N-(4-methylpentan-2-yl)picolinamide | 1352818-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methylpentan-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(4-methylpentan-2-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1352818-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: SXSFRDUSANEVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 N-(4-methylpentan-2-yl)picolinamide 在 Pd(opiv)2 、 4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到N-(4-methyl-5-(4-nitrophenyl)pentan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过δ-C（sp3）-H活化的氨基酸和脂肪胺的重复芳基化：实验和计算探索

  摘要：

  定向C H功能化已实现为传统方法的补充工具，可直接访问非蛋白原性氨基酸。尽管这样的过程主要限于γ位置。在当前的工作中，我们通过调节配体控制的反应性，证明了在远端δ位选择性地使氨基酸和类似的脂肪族胺具有多种（杂）芳基化作用。已分离出有机钯δ-C（sp 3）-H活化中间体，并进行了晶体学表征。实验研究与计算研究相结合进行的机理研究揭示了取决于基材结构的机理图上的差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201900479
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 1,3-二甲基丁胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到N-(4-methylpentan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化氨基酸衍生物的 δ-C(sp3)−H 硫醇化

  摘要：

  在此，我们报告了一种由 Pd(II)/Ag(I) 系统催化的脂肪族 α-氨基酸选择性 δ-硫醇化的方案。该反应使用二硫化物作为硫醇化剂，使用N -COPy作为导向基团，以中等至良好的非对映选择性和产率提供有价值的非蛋白氨基酸衍生物。值得注意的是，该方法也适用于二肽的后期功能化。实验和 DFT 研究为控制过程选择性和确定银盐的关键作用的机制和潜在因素提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300808

文献信息

• Ligand‐Enabled δ‐C(sp ³ )−H Borylation of Aliphatic Amines
  作者：Hediyala B. Chandrashekar、Pravas Dolui、Bijin Li、Astam Mandal、Hao Liu、Srimanta Guin、Haibo Ge、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202105204

  日期：2021.8.9

  Directed C−H functionalization has been realized as a complimentary technique to achieve borylation at a distal position of aliphatic amines. Here, we demonstrated the oxidative borylation at the distal δ-position of aliphatic amines using various borylating agents, a palladium catalyst, and a rightly tuned ligand in the presence of a cheap oxidant. Moreover, an organopalladium δ-C(sp3)-H-activated

  定向 CH 官能化已被实现为一种互补技术，可在脂肪胺的远端位置实现硼酸化。在这里，我们在廉价氧化剂的存在下，使用各种硼酸化剂、钯催化剂和正确调整的配体证明了脂肪胺远端 δ 位的氧化硼酸化。此外，有机钯 δ-C(sp 3 )-H 活化的中间体已被分离和晶体学表征以获得机械洞察力。
• Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling
  作者：Enrico T. Nadres、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja210959p

  日期：2012.1.11

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.