[(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-[[(3E,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-hydroxy-7-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-3,11,13-trien-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate | 1225385-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-[[(3E,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-hydroxy-7-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-3,11,13-trien-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 1225385-66-9
• 化学式: C₄₂H₇₂N₂O₁₃
• 分子量: 813.039
• InChiKey: AXKPWAIOAMONHI-BJDRWMGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 交沙霉素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.5h， 以75%的产率得到[(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-[[(3E,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-hydroxy-7-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-3,11,13-trien-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素交沙霉素的新型羟基-氨基烷基-α,β-不饱和衍生物的结构解析、完整的NMR归属和PM5理论研究

  摘要：

  合成了 α,β-不饱和大环内酯-交沙霉素 (2-5) 的四种新的羟基-氨基烷基衍生物，并通过 1H 和 13C NMR 和 FT-IR 方法研究了它们的结构。在 1H13C HSQC、1H13C HMBC、1H1H COSY、1H1H NOESY 2D 实验的基础上完成了 1H 和 13C NMR 谱中共振的完整分配。光谱数据表明，与衍生物 2 和 5 相比，衍生物 3 和 4 在两种不同结构之间存在一些平衡。交沙霉素新衍生物的最低能量结构已通过 PM5 方法在半经验水平上计算和可视化。理论，考虑到 NMR 和 FT-IR 数据。交沙霉素结构与其新合成衍生物的最显着差异 在大环内酯苷元部分的构象和 4-O-isovalerylmycarosylmycaminose 部分相对于苷元部分的相互取向中发现。PM5 半经验计算表明，新的大环内酯衍生物的结构通过相当弱的分子内氢键稳定，与光谱数据一致。确定了新衍生物

  DOI：

  10.1002/mrc.2574

文献信息

• Structure elucidation, complete NMR assignment and PM5 theoretical studies of new hydroxy-aminoalkyl-α,β-unsaturated derivatives of the macrolide antibiotic josamycin
  作者：Piotr Przybylski、Krystian Pyta、Joanna Stefańska、Bogumil Brzezinski、Franz Bartl

  DOI：10.1002/mrc.2574

  日期：2010.4

  4‐O‐isovalerylmycarosylmycaminose moiety relative to the aglycone part. PM5 semi‐empirical calculations indicated that the structures of the new macrolide derivatives are stabilised by rather weak intramolecular hydrogen bonds in agreement with spectroscopic data. Antimicrobial properties of the new derivatives 2–5 as well as those having an acetate group at C‐3 (6 and 7) were determined and compared to that of the

  合成了 α,β-不饱和大环内酯-交沙霉素 (2-5) 的四种新的羟基-氨基烷基衍生物，并通过 1H 和 13C NMR 和 FT-IR 方法研究了它们的结构。在 1H13C HSQC、1H13C HMBC、1H1H COSY、1H1H NOESY 2D 实验的基础上完成了 1H 和 13C NMR 谱中共振的完整分配。光谱数据表明，与衍生物 2 和 5 相比，衍生物 3 和 4 在两种不同结构之间存在一些平衡。交沙霉素新衍生物的最低能量结构已通过 PM5 方法在半经验水平上计算和可视化。理论，考虑到 NMR 和 FT-IR 数据。交沙霉素结构与其新合成衍生物的最显着差异 在大环内酯苷元部分的构象和 4-O-isovalerylmycarosylmycaminose 部分相对于苷元部分的相互取向中发现。PM5 半经验计算表明，新的大环内酯衍生物的结构通过相当弱的分子内氢键稳定，与光谱数据一致。确定了新衍生物