(2Z)-2-[(2E)-2-[(3E)-3-[(2Z)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]-2-piperazin-1-ium-1-ylidenecyclohexylidene]ethylidene]-3,3-dimethyl-1-propylindole;iodide | 1477522-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-[(2E)-2-[(3E)-3-[(2Z)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]-2-piperazin-1-ium-1-ylidenecyclohexylidene]ethylidene]-3,3-dimethyl-1-propylindole;iodide
• CAS: 1477522-55-6
• 化学式: C₄₀H₅₃N₄*I
• 分子量: 716.792
• InChiKey: VMRUXFWFZIGIMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-[(2E)-2-[(3E)-3-[(2Z)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]-2-piperazin-1-ium-1-ylidenecyclohexylidene]ethylidene]-3,3-dimethyl-1-propylindole;iodide 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 2-((E)-2-((3E)-2-(4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl)-3-(2-((2E)-3,3-dimethyl-1-propyl-2H,3H-indol-2-ylidene)ethylidene)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-3,3-dimethyl-1-propyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  一种肿瘤靶向探针化合物及其合成和应用

  摘要：

  本发明公开了一种靶向探针化合物及其制备方法和应用，所述化合物结构如式(I)所示，其中R1和R2相同或不同，R1和R2独立的选自C1‑6的直链烷基，C1‑6的直链烷基羧基、磺酸基或C1‑6的直链烷基酯基；X为卤素。本发明所述化合物初步的动物活体实验证明本发明化合物具有良好的肿瘤靶向作用，且能够稳定持续产生荧光，可以用于肿瘤病灶早期诊断。

  公开号：

  CN108250125B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-1-丙基-3H-吲哚碘 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2Z)-2-[(2E)-2-[(3E)-3-[(2Z)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]-2-piperazin-1-ium-1-ylidenecyclohexylidene]ethylidene]-3,3-dimethyl-1-propylindole;iodide
  参考文献：
  名称：

  一种肿瘤早期诊断探针及其合成和应用

  摘要：

  本发明公开了一类肿瘤早期诊断相关的醌氧化还原酶响应型的近红外荧光探针化合物及其合成和应用，所述化合物结构如式(I)所示，其中R1和R2相同或不同，R1和R2独立的选自C1‑6的直链烷基，C1‑6的直链烷基羧基、磺酸基或C1‑6的直链烷基酯基；X为卤素。本发明所述化合物初步的细胞共聚焦实验证明本发明化合物具有良好的醌氧化还原酶响应能力，且能够产生易检测的强荧光，可以用于肿瘤早期检测。

  公开号：

  CN108440369A

文献信息

• COMPOUND BASED ON CYANINE SCAFFOLD FOR DIAGNOSIS SEPSIS BY SELECTIVELY DETECT GLUTATHIONE
  申请人：EWHA UNIVERSITY - INDUSTRY COLLABORATION FOUNDATION

  公开号：US20160083344A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to a compound based on cyanine scaffold for diagnosing sepsis by selectively detecting glutathione. The compound based on cyanine scaffold according to the present invention has the advantages of maintaining its structure in intracellular environment and of reacting selectively to glutathione only among many amino acids containing thiol group (R—SH) such as cysteine, homocysteine, and glutathione, to produce changes in absorption or fluorescence spectrum, making the compound useful for the detection of in vivo glutathione in biosamples and also for the diagnosis of sepsis characteristically displaying the changes of glutathione concentration.

  本发明涉及一种基于青蛉酮骨架的化合物，用于通过选择性检测谷胱甘肽诊断败血症。根据本发明的基于青蛉酮骨架的化合物具有在细胞内环境中保持其结构的优点，并且在众多含硫醇基团（R—SH）的氨基酸中只对谷胱甘肽选择性地发生反应，如半胱氨酸、同型半胱氨酸和谷胱甘肽，从而产生吸收或荧光光谱的变化，使得该化合物在生物样本中检测体内谷胱甘肽以及诊断表现为谷胱甘肽浓度变化的败血症具有用途。
• Cyanine-Based Fluorescent Probe for Highly Selective Detection of Glutathione in Cell Cultures and Live Mouse Tissues
  作者：Jun Yin、Younghee Kwon、Dabin Kim、Dayoung Lee、Gyoungmi Kim、Ying Hu、Ji-Hwan Ryu、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/ja412628z

  日期：2014.4.9

  fluorescence imaging of GSH in living cells. Furthermore, probe 2 can determine changes in the intracellular levels of GSH modualated by H2O2. The properties of 2 enable its use in monitoring GSH in vivo in a mouse model. The results showed that intravenous injection of 2 into a mouse generates a dramatic image in which strong fluorescence is emitted from various tissues, including the liver, kidney, lung

  谷胱甘肽 (GSH) 在人类病理学中起着至关重要的作用。能够检测体内细胞内谷胱甘肽的近红外荧光传感器将是了解疾病机制的有用工具。在这项工作中，制备了两种含有磺酰胺基团的基于花青的荧光探针 1 和 2。对含有 2,4-二硝基苯磺酰胺基团的探针 1 显示的荧光变化进行评估，表明它具有细胞膜渗透性，可以选择性地检测活体中的硫醇，如 GSH、半胱氨酸 (Cys) 和同型半胱氨酸 (Hcy)。细胞。1 对硫醇的反应可以通过用 N-甲基马来酰亚胺 (NMM) 处理来逆转。探针 2 具有 5-（二甲氨基）萘磺酰胺基团，对 GSH 比 Cys 和 Hcy 显示出高选择性，并且可以使用 NMM 逆转其响应。2 的潜在生物学效用通过其在活细胞中 GSH 的荧光成像中的使用来显示。此外，探针 2 可以确定由 H2O2 调节的细胞内 GSH 水平的变化。2 的特性使其可用于在小鼠模型中监测体内 GSH。结果表明，将
• 一类基于1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合 物、制备方法及其应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105001161B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明涉及一类基于1,8‑萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物、制备方法及其应用。一类基于1,8‑萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物，具有化合物1或2或3所述的结构。本发明的化合物是一类新型的可用于荧光选择性识别GSH。
• Correction to “Cyanine-Based Fluorescent Probe for Highly Selective Detection of Glutathione in Cell Cultures and Live Mouse Tissues”
  作者：Jun Yin、Younghee Kwon、Dabin Kim、Dayoung Lee、Gyoungmi Kim、Ying Hu、Ji-Hwan Ryu、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/jacs.6b05099

  日期：2016.6.15

  for detection in vitro should be corrected owing to the instrument failure. All measurements of probes (5 μM) were performed with amino acids (500 μM) in PBS buffer solution (10 mM, pH 7.36) containing 0.5% DMSO (λex = 635 nm, λem = 785 nm, slit: 10/10 nm). Figure 2, shown here, reflects those corrections, and the Supporting Information has also been corrected. Other related descriptions of fluorescence

  第 5352-5253 页。由于仪器故障，应修正体外检测条件。探针 (5 μM) 的所有测量均使用含 0.5% DMSO（λex = 635 nm，λem = 785 nm，狭缝：10/10 nm）的 PBS 缓冲溶液（10 mM，pH 7.36）中的氨基酸（500 μM）进行. 此处显示的图 2 反映了这些更正，并且支持信息也已更正。荧光光谱的其他相关描述遵循上述条件。
• Synthesis of a new highly sensitive near-infrared fluorescent iridium(<scp>iii</scp>) probe and its application for the highly selective detection of glutathione
  作者：Hailang Chen、Xiaofeng Bao、Feng Li、Baojing Zhou、Renlong Ye、Jing Zhu

  DOI：10.1039/c5ra14847b

  日期：——

  A new near-IR fluorescent probe (probe 1) based on the IR 780 skeleton exhibits high selectivity and sensitivity towards Ir(iii) in an EtOH/H₂O solution. The probe 1–Ir(iii) complex was also used for the highly selective detection of glutathione.

  一种基于IR 780骨架的新近红外荧光探针（探针1）在EtOH/H2O溶液中对Ir（III）表现出高选择性和灵敏度。探针1-Ir（III）复合物还用于高选择性检测谷胱甘肽。