[(2-Chloro-acetyl)-(4-methoxy-phenyl)-amino]-acetic acid ethyl ester | 37793-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2-Chloro-acetyl)-(4-methoxy-phenyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(N-(2-chloroacetyl)-4-methoxyanilino)acetate
• CAS: 37793-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₄
• 分子量: 285.727
• InChiKey: GZXGUESNNSPBQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-Chloro-acetyl)-(4-methoxy-phenyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(N-(2-azidoacetyl)-4-methoxyanilino)acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Aza-Wittig 反应：构建哌嗪 2,5-二酮衍生物的新有效工具

  摘要：

  通过使用分子内 aza-Wittig 反应作为关键步骤，描述了一种合成不对称取代的哌嗪 2,5-二酮衍生物的新方法。反应条件非常简单，易于分离，产物收率高。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258519
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到[(2-Chloro-acetyl)-(4-methoxy-phenyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内 Aza-Wittig 反应：构建哌嗪 2,5-二酮衍生物的新有效工具

  摘要：

  通过使用分子内 aza-Wittig 反应作为关键步骤，描述了一种合成不对称取代的哌嗪 2,5-二酮衍生物的新方法。反应条件非常简单，易于分离，产物收率高。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258519

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Reductive α‐Chloro‐Carbonyl Addition of Ketimine to Construct the β‐Tertiary Amino Acid Analogues
  作者：Tingting Xia、Wenwen Wu、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202318991

  日期：2024.6.17

  Cobalt-catalyzed enantioselective reductive addition reaction of ketimine using α-chloro carbonyl electrophile has been developed to access diversified enantioenriched β-tertiary amino acid with excellent enantioselectivity and broad functional group tolerance. The synthetic utility of this protocol includes the efficient assembly of iterative amino acid units and oligopeptide.

  开发了使用α-氯羰基亲电子试剂的钴催化酮亚胺对映选择性还原加成反应，以获得具有优异对映选择性和广泛官能团耐受性的多样化对映体富集的β-叔氨基酸。该协议的合成用途包括迭代氨基酸单元和寡肽的有效组装。