(4R,5R)-5-ethyl-1-<2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 135268-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-ethyl-1-<2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: (4R,5R)-5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester；ethyl 2-[(4R,5R)-5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-2-oxopiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 135268-23-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: XKZKMXIMACDYAL-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-ethyl-1-<2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3,4-didehydro-17-ethoxy-17-oxocorynanium chloride
  参考文献：
  名称：

  Ohba, Masashi; Ohashi, Takako; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 319 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 、 ((3S,4S)-6-Ethoxy-3-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridin-4-yl)-acetic acid ethyl ester 在 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 以70%的产率得到(4R,5R)-5-ethyl-1-<2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XXV. An extension of the "lactim ether route" to the racemic syntheses of several indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids.

  摘要：

  内酰胺醚路线 "最初是为苯并[a]喹嗪类阿兰生物碱的统一外消旋和手性合成而设计的，现已扩展到几种吲哚并[2, 3-a]喹嗪类生物碱（1 和 8c、d）的外消旋合成。合成路线从内酰胺 5a, b 开始，通过内酰胺醚 6a, b、内酰胺酮 7a, b、内酰胺醇 10a, b 和 N-取代内酰胺 9a, b 顺利进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3348