[4-[(1R,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-oxo-6-phenylmethoxy-7-(4-phenylmethoxyphenyl)heptyl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate | 1217038-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [4-[(1R,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-oxo-6-phenylmethoxy-7-(4-phenylmethoxyphenyl)heptyl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1217038-05-5
• 化学式: C₄₇H₅₆O₉SSi
• 分子量: 825.108
• InChiKey: DASVABOMSORYSO-NTNVKSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(1R,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-oxo-6-phenylmethoxy-7-(4-phenylmethoxyphenyl)heptyl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以412 mg的产率得到4-{(1R,6S)-6-(benzyloxy)-7-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dioxoheptyl}-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物 Rhoiptelol B 的全合成

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]butan-2-one 、 (R)-4-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropyl]-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate) 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [4-[(1R,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-oxo-6-phenylmethoxy-7-(4-phenylmethoxyphenyl)heptyl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物 Rhoiptelol B 的全合成

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901041

文献信息

• Total Synthesis of a Diarylheptanoid, Rhoiptelol B
  作者：Chada Raji Reddy、Nagavaram Narsimha Rao、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901041

  日期：2010.1

  A stereoselective total synthesis of rhoiptelol B has been accomplished for the first time. The four asymmetric centers were efficiently generated through Keck allylation, Jacobson epoxidation Aldol reaction and reductive etherification as the key steps.

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。