(S)-3-(benzyloxy)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]butan-2-one | 1217038-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxy)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]butan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-phenylmethoxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 1217038-09-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: LUPKJAHXFOCCAN-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]butan-2-one 、 (R)-4-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropyl]-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate) 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [4-[(1R,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-oxo-6-phenylmethoxy-7-(4-phenylmethoxyphenyl)heptyl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物 Rhoiptelol B 的全合成

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-4-[2-(benzyloxy)but-3-enyl]benzene 在 mercury(II) diacetate 、 lithium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(S)-3-(benzyloxy)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物 Rhoiptelol B 的全合成

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901041

文献信息

• Total Synthesis of a Diarylheptanoid, Rhoiptelol B
  作者：Chada Raji Reddy、Nagavaram Narsimha Rao、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901041

  日期：2010.1

  A stereoselective total synthesis of rhoiptelol B has been accomplished for the first time. The four asymmetric centers were efficiently generated through Keck allylation, Jacobson epoxidation Aldol reaction and reductive etherification as the key steps.

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。