diethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(3-oxobutyl)-1H-pyrazol-3-ylphosphonate | 1220140-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(3-oxobutyl)-1H-pyrazol-3-ylphosphonate
• 英文别名: 4-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-diethoxyphosphoryl-1H-pyrazol-5-yl]butan-2-one
• CAS: 1220140-33-9
• 化学式: C₁₈H₂₃N₂O₆P
• 分子量: 394.364
• InChiKey: ZGMYOHPEEXZTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-nitrohex-5-en-2-one 、 diethyl 1-diazo-2-oxopropylphosphonate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到diethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(3-oxobutyl)-1H-pyrazol-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Bestmann-Ohira试剂中的膦酰基吡唑和硝基烯烃：合成和动态NMR研究

  摘要：

  1-重氮-2-氧代丙基膦酸二乙酯（Bestmann-Ohira试剂）作为硝基烯与环加成伙伴的应用已得到广泛研究。Bestmann-Ohira试剂与各种硝基烯烃（例如，碳环或杂环的一部分的β-取代的，α，β-二取代的和硝基乙烯）进行的碱介导反应通过室温下的一锅区域选择性反应提供了官能化的磷酸ny唑。高产。这些反应中使用的取代硝基烯烃还包括共轭硝基烯烃与各种亲电试剂的森田-贝利斯-希尔曼加合物。使用CDCl 3和DMSO- d 6作为溶剂，对膦酰基吡唑显示的质子互变异构进行了详细的动态NMR研究。1 H和31 P作为探针核。这些研究揭示了溶液中两种互变异构体的存在，它们的能量差很小，但对互变具有很大的障碍。

  DOI：

  10.1021/jo902595e