methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-1-acetyloxy-2-hydroxyethyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate | 1356479-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-1-acetyloxy-2-hydroxyethyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1356479-08-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₃
• 分子量: 476.435
• InChiKey: DROZDSOVLJEYKJ-NQKDJWEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-1-acetyloxy-2-hydroxyethyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-dithio-erythritol 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ammonium 4-amino-4-deoxy-β-L-arabinopyranosyl-(1->8)-(allyl D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  包含对应于伯克霍尔德菌和变形杆菌脂多糖内核的 4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖表位的新糖缀合物的合成

  摘要：

  摘要 含有 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) 和 d-glycero-d-talo-oct-2-ulosonic acid (Ko) 8 位被 4-氨基取代的二糖。已制备 4-脱氧-β-1-阿拉伯吡喃糖基 (Ara4N) 残基。将 N-苯基三氟乙酰亚胺酸酯-4-叠氮基-4-脱氧-1-阿拉伯糖基糖基供体偶联到 Kdo 和 Ko 的乙酰基保护的烯丙基糖苷上，分别以 74% 和 90% 的产率提供了二糖产物的异头混合物，通过色谱法将其分离。中间体 Ara4N-(1→8)-Kdo 二糖受体的进一步延伸，利用与 Kdo 溴化物供体在 Helferich 条件下的区域选择性糖基化，提供支链三糖 α-Kdo-(2→4)[β-l- Ara4N-(1→8)]-α-Kdo 衍生物。受保护的二糖和三糖烯丙基糖苷的脱保护是通过 TiCl4 促进的苄醚裂解来完成的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101171
• 作为产物：
  描述：

  methyl (allyl 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-8-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranoside)onate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-1-acetyloxy-2-hydroxyethyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  包含对应于伯克霍尔德菌和变形杆菌脂多糖内核的 4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖表位的新糖缀合物的合成

  摘要：

  摘要 含有 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) 和 d-glycero-d-talo-oct-2-ulosonic acid (Ko) 8 位被 4-氨基取代的二糖。已制备 4-脱氧-β-1-阿拉伯吡喃糖基 (Ara4N) 残基。将 N-苯基三氟乙酰亚胺酸酯-4-叠氮基-4-脱氧-1-阿拉伯糖基糖基供体偶联到 Kdo 和 Ko 的乙酰基保护的烯丙基糖苷上，分别以 74% 和 90% 的产率提供了二糖产物的异头混合物，通过色谱法将其分离。中间体 Ara4N-(1→8)-Kdo 二糖受体的进一步延伸，利用与 Kdo 溴化物供体在 Helferich 条件下的区域选择性糖基化，提供支链三糖 α-Kdo-(2→4)[β-l- Ara4N-(1→8)]-α-Kdo 衍生物。受保护的二糖和三糖烯丙基糖苷的脱保护是通过 TiCl4 促进的苄醚裂解来完成的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101171