3-indol-3-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-propan-1-one | 33714-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-indol-3-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 33714-13-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: HEJWIQCFLNMYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-indol-3-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由硝酸铈铵 (CAN) 催化的吲哚与 α,β-不饱和酮的超声加速迈克尔加成反应

  摘要：

  硝酸铈铵通过在超声照射下吲哚的烷基化，有效地催化吲哚与α,β-不饱和羰基酮的迈克尔加成反应，以优异的收率提供相应的加合物。吲哚核上的取代仅发生在 3-位，未观察到 N-烷基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41463

文献信息

• The Michael Addition of Indole to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Iodine at Room Temperature
  作者：Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1055/s-2003-42105

  日期：——

  Indole undergoes conjugate addition with α,β-unsaturated ketones by means of alkylation of indole in the presence of a catalytic amount of molecular I 2 at room temperature to afford the corresponding adduct in excellent yields (up to 96%). The substitution on the indole nucleus occurred exclusively at the 3-position. N-alkylation products have not been observed.

  在室温下，在催化量的分子 I 2 存在下，吲哚通过吲哚的烷基化与 α,β-不饱和酮进行共轭加成，以优异的产率（高达 96%）得到相应的加合物。吲哚核上的取代仅发生在 3 位。未观察到 N-烷基化产物。
• Catalytic conjugate addition of indole to α,β-unsaturated ketones by Co(ClO4)2·6H2O/bis-Schiff base complexes
  作者：Yong Hai Hui、Chun Mei Chen、Zheng Feng Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.03.015

  日期：2012.5

  Co(ClO4)2·6H2O/bis-Schiff base complexes promoted the conjugate addition of indole to α,β-unsaturated ketones under mild conditions, giving the corresponding addition products with high yields. And the complex has been characterized with XRD and IR.

  Co（ClO 4）2 ·6H 2 O /双-席夫碱配合物在温和条件下促进了吲哚向α，β-不饱和酮的共轭加成反应，从而以高收率得到了相应的加成产物。并用XRD和IR对复合物进行了表征。