[(3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-3-yl] acetate | 145049-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-3-yl] acetate
• CAS: 145049-07-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: TZFVLZKXZYXITH-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-3-yl] acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的手性γ和δ羟基砜的拆分-分子内酰化反应合成（R）（+）-4-己内酯和（2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯

  摘要：

  发现Lipas PS-30（Amano）是在醚中将许多外消旋γ和δ羟基砜与乙酸异丙烯酯对映选择性酯交换的有效催化剂。从手性羟基砜1d和1b获得的碳酸乙酯衍生物的分子内酰化已用于制备R（+）-4-己内酯，雌性硬皮甲虫Trogoderma glabrum和（2 R，5 S）- 2-甲基-5-己内酯，木匠蜂的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81988-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (3-羟基)戊基对甲苯基砜 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.5h， 以29%的产率得到[(3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的手性γ和δ羟基砜的拆分-分子内酰化反应合成（R）（+）-4-己内酯和（2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯

  摘要：

  发现Lipas PS-30（Amano）是在醚中将许多外消旋γ和δ羟基砜与乙酸异丙烯酯对映选择性酯交换的有效催化剂。从手性羟基砜1d和1b获得的碳酸乙酯衍生物的分子内酰化已用于制备R（+）-4-己内酯，雌性硬皮甲虫Trogoderma glabrum和（2 R，5 S）- 2-甲基-5-己内酯，木匠蜂的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81988-8