(3-羟基)戊基对甲苯基砜 | 105363-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-羟基)戊基对甲苯基砜
• 英文名称: (3-hydroxy)pentyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 5-p-toluenesulfonyl-3-pentanol；1-(4-Methylphenyl)sulfonylpentan-3-ol
• CAS: 105363-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: CKCBUNSPOHDULW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基)戊基对甲苯基砜 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (R)-(-)-5-p-toluenesulfonyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的手性γ和δ羟基砜的拆分-分子内酰化反应合成（R）（+）-4-己内酯和（2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯

  摘要：

  发现Lipas PS-30（Amano）是在醚中将许多外消旋γ和δ羟基砜与乙酸异丙烯酯对映选择性酯交换的有效催化剂。从手性羟基砜1d和1b获得的碳酸乙酯衍生物的分子内酰化已用于制备R（+）-4-己内酯，雌性硬皮甲虫Trogoderma glabrum和（2 R，5 S）- 2-甲基-5-己内酯，木匠蜂的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81988-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 对甲砜基甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到(3-羟基)戊基对甲苯基砜
  参考文献：
  名称：

  Nwaukwa, Stephen O.; Lee, Susanna; Keehn, Philip M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 3, p. 309 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “<i>Syn-Effect</i>” in the Conversion of (<i>E</i>)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Takaki Hirata、Yoshihiro Sasada、Takashi Ohtani、Takahiro Asada、Hideki Kinoshita、Hitoshi Senda、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.65.75

  日期：1992.1

  It was found that (E)-vinylic sulfones preferentially afford (Z)-allylic sulfones as kinetically-controlled products by treatment with a base under mild conditions, while (Z)-vinylic sulfones give (E)-allylic sulfones. Such stereochemical relationship was rationalized by “syn-effect”, and its relative degree for various substituents was determined by observation of E/Z ratios of the allylic sulfones resulted from the corresponding γ-mono- or γ,γ-disubstituted vinylic sulfones as follows: RO– (R = CH3, C2H5) ArO– (Ar = p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4) ≥ AcO– > Cl– ≥ Br– > CH3– > CH3S– ≥ –CH2– (cyclic and acyclic) > (CH3)2CH– >> (CH3)3C–, C6H5–. X-Ray crystallography was performed for some vinylic sulfones to reveal the origin of the “syn-effect”.

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。
• Stereochemistry of the Conversion of γ-Substituted (<i>E</i>)-Vinylsulfones to the Corresponding Allylsulfones. Determination of the Relative Degree of “Syn-Effect”
  作者：Katsuhiko Inomata、Takaki Hirata、Hiroshi Suhara、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake、Hitoshi Senda

  DOI：10.1246/cl.1988.2009

  日期：1988.12.5

  The relative degree of “syn-effect” for the γ-substituted vinylsulfones in their conversion to the corresponding allylsulfones with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was determined by observing E/Z ratios of the resulting allylsulfones as follows: CH3O– ≥ AcO– > CH3– > –CH2– >> t-Bu– and Ph–.

  通过观察所得烯丙基砜的 E/Z 比值，确定了 γ-取代的乙烯基砜在与 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）一起转化为相应的烯丙基砜时的 "协同效应 "相对程度如下：CH3O- ≥ AcO- > CH3- > -CH2- >> t-Bu- 和 Ph-。
• Lipase-catalysed resolution of hydroxy sulfones
  作者：Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、José Pardo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80004-i

  日期：1990.1
• INOMATA, KATSUHIKO;HIRATA, TAKAKI;SUHARA, HIROSHI;KINOSHITA, HIDEKI;KOTAK+, CHEM. LETT.,(1988) N2, C. 2009-2012
  作者：INOMATA, KATSUHIKO、HIRATA, TAKAKI、SUHARA, HIROSHI、KINOSHITA, HIDEKI、KOTAK+

  DOI：——

  日期：——
• NWAUKWA, S. O.;LEE, S.;KEEHN, PH. M., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 3, 309-329
  作者：NWAUKWA, S. O.、LEE, S.、KEEHN, PH. M.

  DOI：——

  日期：——