3-acetyl-N-propargylindole | 1434271-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-N-propargylindole
• 英文别名: 1-(1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)ethanone；1-(1-Prop-2-ynylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 1434271-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: MIXYWHMRRMYTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-N-propargylindole 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-azido-N-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-(1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)propyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的绿色多样性导向的嘧啶酮和吲哚附加的大环肽模拟物的合成

  摘要：

  描述了用于合成具有不同环大小的嘧啶酮/吲哚官能化杂合肽大环化合物的简明方案。大环的前体得自多组分反应产物的后反应改性，并通过铜（I）催化的[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应而环化。大环化合物显示出对引起多种癌症的CDK2蛋白的优异抑制特性，并且还显示出对人乳腺癌细胞MCF-7的优异细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.012
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以85%的产率得到3-acetyl-N-propargylindole
  参考文献：
  名称：

  一种高效的绿色多样性导向的嘧啶酮和吲哚附加的大环肽模拟物的合成

  摘要：

  描述了用于合成具有不同环大小的嘧啶酮/吲哚官能化杂合肽大环化合物的简明方案。大环的前体得自多组分反应产物的后反应改性，并通过铜（I）催化的[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应而环化。大环化合物显示出对引起多种癌症的CDK2蛋白的优异抑制特性，并且还显示出对人乳腺癌细胞MCF-7的优异细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.012

文献信息

• Investigation of triazole-linked indole and oxindole glycoconjugates as potential anticancer agents: novel Akt/PKB signaling pathway inhibitors
  作者：Atulya Nagarsenkar、Santosh Kumar Prajapti、Sravanthi Devi Guggilapu、Swetha Birineni、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c5md00513b

  日期：——

  assay, the results indicated that compounds 5f (indole derivative) and E-9b (oxindole derivative) displayed remarkable cytotoxic activity against DU145 cells. Moreover, the colony formation assay (soft agar assay) revealed that compounds 5f and E-9b can inhibit the growth and proliferation of DU145 cells. The impact of the most active cytotoxic compounds 5f and E-9b on the cell cycle distribution was

  为了继续进行新型生物活性剂的合成，我们从吲哚/羟吲哚（29种化合物）合成了两组三唑连接的糖缀合物，并通过IR（红外光谱），1 H NMR（核磁共振）进行了进一步表征，13 C NMR和质谱分析。评估了新合成的目标化合物对DU145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌），A549（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系的初步体外抗癌活性。在磺基罗丹明B（SRB）分析中，结果表明化合物5f（吲哚衍生物）和E -9b（羟吲哚衍生物）对DU145细胞显示出显着的细胞毒活性。此外，集落形成测定法（软琼脂测定法）表明化合物5f和E -9b可以抑制DU145细胞的生长和增殖。在DU145细胞中评估了活性最高的细胞毒性化合物5f和E -9b对细胞周期分布的影响，该细胞在亚G1期表现出细胞周期停滞。接下来，化合物5f和E -9b对DU145细胞中的半胱天冬酶激活进行了测试，结果表明这些化合物具有通过内在途径诱导细胞凋
• Novel Acyclic Phosphonylated 1,2,3-Triazolonucleosides with an Acetamidomethyl Linker: Synthesis and Biological Activity
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1002/ardp.201300468

  日期：2014.7

  3‐triazol‐1‐yl)acetamido]methylphosphonates as acyclic nucleotide analogs were synthesized from diethyl (2‐chloroacetamido)methylphosphonate via azidation followed by 1,3‐dipolar cycloaddition with selected alkynes derived from natural nucleobases or their mimetics. All compounds were tested for their antiviral activities against DNA and RNA viruses as well as for cytostatic activity or cytotoxicity. Among all tested

  一系列新的 4-取代 [(1,2,3-三唑-1-基) 乙酰胺基] 甲基膦酸酯作为无环核苷酸类似物是由 (2-氯乙酰胺) 甲基膦酸二乙酯通过叠氮作用合成的，然后与选定的 1,3-偶极环加成反应来自天然核碱基或其模拟物的炔烃。测试了所有化合物对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性以及细胞生长抑制活性或细胞毒性。在所有测试的化合物中，[(1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]methylphosphonate 6e 被 N3-Bz-benzuracil 部分取代，在 HeLa 细胞培养物中显示出抗水泡性口炎病毒 (EC50 = 45 µM) 的活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 1,2,3-Triazolonucleotides
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1002/ardp.201200421

  日期：2013.4

  The application of microwave irradiation shortened the reaction time to 10 min in comparison to ca. 48 h when 1,3‐dipolar cycloadditions were performed under standard conditions. All compounds were evaluated in vitro for inhibitory activity against a broad variety of DNA and RNA viruses. None of the compounds were antivirally active at subtoxic concentrations. Compound 17k exhibited moderate inhibitory

  详细阐述了从 2-叠氮乙氧基甲基和 2-叠氮乙氧基乙基膦酸二乙酯制备核苷的 1,2,3-三唑类似物的一般程序。与大约 10 分钟相比，微波辐射的应用将反应时间缩短至 10 分钟。在标准条件下进行 1,3-偶极环加成反应 48 小时。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。化合物 17k 对人 T 淋巴细胞的增殖表现出中等抑制作用（CEM 的 IC50 = 64 µM）。
• MCR-click synthesis, molecular docking and cytotoxicity evaluation of a new series of indole–triazole–coumarin hybrid peptidomimetics
  作者：Rajeena Pathoor、D. Bahulayan

  DOI：10.1039/c8nj00032h

  日期：——

  The design and synthesis of a new series of indole–triazole–coumarin hybrids as potential CDK2 inhibitors is described. The new hybrid molecules were synthesized via copper(I) catalyzed [3+2] azide–alkyne cycloaddition and showed excellent binding affinity towards CDK2 kinase when subjected to virtual screening based on molecular docking. The molecular docking results were experimentally validated

  描述和设计了一系列新的吲哚-三唑-香豆素杂化物作为潜在的CDK2抑制剂。通过铜（I）催化的[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应合成了新的杂合分子，并在基于分子对接的虚拟筛选中表现出对CDK2激酶的优异结合亲和力。通过对人乳腺癌细胞系MCF-7的细胞毒性评估和蛋白质印迹分析，通过实验验证了分子对接结果。对于6a获得的针对MCF-7细胞的IC 50值（17.5μM）和结合亲和力（-11.2 kcal mol -1）有望用于开发基于这些新分子的潜在抗癌药物。
• The synthesis, antiviral, cytostatic and cytotoxic evaluation of a new series of acyclonucleotide analogues with a 1,2,3-triazole linker
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.057

  日期：2013.12

  The efficient synthesis of a new series of acyclonucleotide analogues with a 1,2,3-triazole linker is described starting from diethyl azidomethyl-, 2-azidoethyl-, 3-azidopropyl-, 4-azidobutyl-, 2-azido-1-hydroxyethyl-, 3-azido-2-hydroxypropyl- and 3-azido-1-hydroxypropylphosphonates and selected alkynes under microwave irradiation. Several O,O-diethylphosphonate acyclonucleotides were transformed into

  描述了从二乙基叠氮基甲基-、2-叠氮基乙基-、3-叠氮基丙基-、4-叠氮基丁基-、2-叠氮基-1-羟乙基开始的具有1,2,3-三唑接头的新型无环核苷酸类似物的有效合成-，3-叠氮基-2-羟丙基-和3-叠氮基-1-羟丙基膦酸盐和选定的炔烃在微波照射下。几种O , O-膦酸二乙酯无环核苷酸被转化为各自的膦酸。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性以及对鼠白血病 L1210、人 T 淋巴细胞 CEM 和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞抑制活性。无环核苷酸22e在 HEL 细胞培养物（EC50  = 17 μM) 和猫疱疹病毒 (EC 50  = 24 μM) 在 CRFK 细胞培养物中，而化合物20k、21k、22k和23k在 IC 50在 2.8–12 μM 范围内优先抑制人 T 淋巴细胞 CEM 细胞的增殖.