(3aS,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol | 1227182-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 1227182-34-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BNGUXVCNBIGBSJ-VVXQKDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aS,7aR)-2,2-dimethylperhydro-1,3-benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Ovalicin 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了环氧酮 3 的新合成路线，它是 Barton 从市售 D-核糖合成卵磷脂 (1) 的关键中间体，卵磷脂 (1) 是一种强大的抗血管生成抑制剂。该合成中涉及的关键反应是闭环复分解、Rubottom 氧化和 Corey-Chaykovsky 环氧化。随后的转化按照Barton的策略进行，完成(-)-卵磷脂的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219191
• 作为产物：
  描述：

  1-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3aS,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Ovalicin 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了环氧酮 3 的新合成路线，它是 Barton 从市售 D-核糖合成卵磷脂 (1) 的关键中间体，卵磷脂 (1) 是一种强大的抗血管生成抑制剂。该合成中涉及的关键反应是闭环复分解、Rubottom 氧化和 Corey-Chaykovsky 环氧化。随后的转化按照Barton的策略进行，完成(-)-卵磷脂的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219191

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Ovalicin
  作者：J. Yadav、P. Reddy、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1219191

  日期：2010.2

  are ring-closing metathesis, Rubottom oxidation and Corey―Chaykovsky epoxidation. The subsequent transformations are carried out according to Barton's strategy to complete the total synthesis of (―)-ovalicin.

  描述了环氧酮 3 的新合成路线，它是 Barton 从市售 D-核糖合成卵磷脂 (1) 的关键中间体，卵磷脂 (1) 是一种强大的抗血管生成抑制剂。该合成中涉及的关键反应是闭环复分解、Rubottom 氧化和 Corey-Chaykovsky 环氧化。随后的转化按照Barton的策略进行，完成(-)-卵磷脂的全合成。