6,6'-(1,4-dihydroxybutan-1,4-diyl)-bis-[(1R,2R,6S)-2-methylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile] | 1253968-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-(1,4-dihydroxybutan-1,4-diyl)-bis-[(1R,2R,6S)-2-methylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile]
• CAS: 1253968-89-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: QCYNHFURYCFZTH-IIYNAOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S)-2-methyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl ]cyclohex-3-ene-1-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(1R,2R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-methylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芥子油苷及其类似物：I.左葡萄糖苷酮与间戊二烯的加合物合成基础化合物

  摘要：

  将左葡糖醛酮和间戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物转化为相应的肟，并对后者进行二阶贝克曼重排，然后用碱处理，得到（1 S，2 R，6 R）-6-（2-羟乙基）-2-甲基环己-3-烯-1-甲醛用于合成亮氨酸苷类似物。发现了在环氧乙烷环上开环，形成伯醇并通过Red-Al-H 2 O作用将氰基同时还原为醛的条件。

  DOI：

  10.1134/s1070428010080063