dihexadecyl-methyl-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]azanium;chloride | 1206882-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dihexadecyl-methyl-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]azanium;chloride
• CAS: 1206882-75-8
• 化学式: C₄₁H₈₄NO₆*Cl
• 分子量: 722.574
• InChiKey: MMIVCKRPQLNFBB-AZXZSNCGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-2-[3,4,5-triacetoxycyclohex-1-enecarbonyl]aminoethyl-N,N-di-n-hexadecyl-N-methylammonium iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到dihexadecyl-methyl-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]azanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  作为基于树突状细胞的基因免疫的DNA疫苗载体，具有Shi草酸头基的阳离子两亲物比其甘露糖基类似物显示出更多的系统性承诺

  摘要：

  甘露糖基化的阳离子载体先前已用于通过在APC细胞表面表达的甘露糖受体将DNA疫苗递送至抗原呈递细胞（APC）。在这里，我们显示了包含模仿甘露糖的奎尼酸和sh草酸头基的阳离子两亲物通过甘露糖受体将基因传递给APC。通过基于树突状细胞（最专业的APC）的基因免疫，具有sh草酸头基的阳离子两亲物比其甘露糖基对应物更有效。

  DOI：

  10.1021/jm901295s

文献信息

• Cationic Amphiphile with Shikimic Acid Headgroup Shows More Systemic Promise Than Its Mannosyl Analogue as DNA Vaccine Carrier in Dendritic Cell Based Genetic Immunization
  作者：Ramishetti Srinivas、Priya P. Karmali、Dipankar Pramanik、Arup Garu、Yenugonda Venkata Mahidhar、Bharat K. Majeti、Sistla Ramakrishna、Gunda Srinivas、Arabinda Chaudhuri

  DOI：10.1021/jm901295s

  日期：2010.2.11

  Mannosylated cationic vectors have been previously used for delivering DNA vaccines to antigen presenting cells (APCs) via mannose receptors expressed on the cell surface of APCs. Here we show that cationic amphiphiles containing mannose-mimicking quinic acid and shikimic acid headgroups deliver genes to APCs via mannose receptor. Cationic amphiphile with shikimic acid headgroup was more efficacious than its

  甘露糖基化的阳离子载体先前已用于通过在APC细胞表面表达的甘露糖受体将DNA疫苗递送至抗原呈递细胞（APC）。在这里，我们显示了包含模仿甘露糖的奎尼酸和sh草酸头基的阳离子两亲物通过甘露糖受体将基因传递给APC。通过基于树突状细胞（最专业的APC）的基因免疫，具有sh草酸头基的阳离子两亲物比其甘露糖基对应物更有效。