5,7-bis-O-trimethylsilyl-soraphen A | 163229-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,7-bis-O-trimethylsilyl-soraphen A
• 英文别名: (3S,5R,6S,7R,8S,9S,10E,12R,13S,18S)-5,12,13-trimethoxy-3,7,9-trimethyl-18-phenyl-6,8-bis(trimethylsilyloxy)-1-oxacyclooctadec-10-ene-2,4-dione
• CAS: 163229-32-1
• 化学式: C₃₅H₆₀O₈Si₂
• 分子量: 665.028
• InChiKey: BSVBFDZQRVALIT-OWMNRZNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis-O-trimethylsilyl-soraphen A 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到5,7-bis-O-trimethylsilyl-9,10-dihydro-9S,10R-dihydroxy-soraphen A
  参考文献：
  名称：

  所述的立体选择性衍生化重或硅面对的Δ 9,10 soraphen A的-双键

  摘要：

  的Δ 9,10 soraphen A的双键被发现在选择性反应的Si面，而在soraphen A的羟基-酮互变异构体相同的双键上的攻击重新面。通过使用适当的保护基团稳定必需的互变异构体，可以制备选定的立体化学产物。在努力尝试ñ在soraphen分子2个位移失败，电除了Δ 9,10在我们的经验双键从来没有发生在1,2方式。根据这些结果以及与其他大环内酯类药物的结果，表明S N 1反应比S N更可能成功。大环内酯衍生反应中有2个反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00089-q
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,10E)-(5R,6S,7R,8S,9S,12R,13S,18S)-5,12,13-Trimethoxy-3,7,9-trimethyl-18-phenyl-4,6,8-tris-trimethylsilanyloxy-oxacyclooctadeca-3,10-dien-2-one 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5,7-di-O-trimethylsilyl-Δ^2.3-soraphen A
  参考文献：
  名称：

  所述的立体选择性衍生化重或硅面对的Δ 9,10 soraphen A的-双键

  摘要：

  的Δ 9,10 soraphen A的双键被发现在选择性反应的Si面，而在soraphen A的羟基-酮互变异构体相同的双键上的攻击重新面。通过使用适当的保护基团稳定必需的互变异构体，可以制备选定的立体化学产物。在努力尝试ñ在soraphen分子2个位移失败，电除了Δ 9,10在我们的经验双键从来没有发生在1,2方式。根据这些结果以及与其他大环内酯类药物的结果，表明S N 1反应比S N更可能成功。大环内酯衍生反应中有2个反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00089-q