[(1S)-5-azido-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]pentyl] methanesulfonate | 1206531-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(1S)-5-azido-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]pentyl] methanesulfonate
• CAS: 1206531-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: ZZYZJSYLIWVPBS-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-5-azido-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]pentyl] methanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(5S,6R)-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.4.0]decane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric and diastereodivergent approach to key intermediates for the synthesis of homopumiliotoxin 223G and epiquinamide isomer

  摘要：

  A stereoselective reaction followed by a sequential cyclization route has been used in the divergent synthesis of 1-hydroxyquinolizidione isomers. Sharpless asymmetric dihydroxylation afforded hydroxyl lactone and the following mesylation provided the required precursor for cyclization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.098
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以99%的产率得到[(1S)-5-azido-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]pentyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric and diastereodivergent approach to key intermediates for the synthesis of homopumiliotoxin 223G and epiquinamide isomer

  摘要：

  A stereoselective reaction followed by a sequential cyclization route has been used in the divergent synthesis of 1-hydroxyquinolizidione isomers. Sharpless asymmetric dihydroxylation afforded hydroxyl lactone and the following mesylation provided the required precursor for cyclization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.098