ethyl 7H-bezocycloheptene-7-carboxylate | 297166-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 7H-bezocycloheptene-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7H-benzo[a]cycloheptene-7-carboxylate；ethyl 7H-benzo[7]annulene-7-carboxylate
• CAS: 297166-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: CHWXCLHAYNBZIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7H-bezocycloheptene-7-carboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 ethyl 3-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸内酯过氧化物的化学及其转化为对苯二酚衍生物：异常的内氧化物过氧化物重排

  摘要：

  为了合成相应的苯并酮类酮衍生物，研究了通过对2，3-苯甲酮（= 5 H-苯并环庚烯-5-酮；5）及其羧化乙酯衍生物15进行光氧化而获得的两个双环内过氧化物的化学性质。衍生自5的内过氧化物10与硫脲的反应以高收率（方案1）得到所需的苯并tro酮，即6-羟基-5 H-苯并环庚烯-5-酮（11）。另一方面，衍生自羧酸乙酯衍生物15的内过氧化物16进行了空前的转化，除预期的取代苯并恶臭酮衍生物27（方案5）外，主要产生了环收缩的内酯28和29。但是，相同的过氧化物16的热分解反应导致形成四个具有不同骨架的重排化合物（方案3）。讨论了所有产品的形成机理（方案4和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590061
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 ethyl 7H-bezocycloheptene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-取代的 5H-苯并环庚烯与单线态氧的环加成反应的取代基效应和苯并环庚烯内过氧化物的化学反应

  摘要：

  研究了 7-取代的 5H-苯并环庚烯与单线态氧的环加成反应和所得内过氧化物的化学性质。碳乙氧基取代的内过氧化物与 NEt3 反应得到产物混合物；羟基酮、二酮和碳乙氧基取代的酮??烯醇互变异构体，而甲基取代的内过氧化物的反应仅在相同的反应条件下形成二酮。还研究了内过氧化物的热解、硫脲和 CoTPP 反应。讨论了取代基的反应机理和电子效应。关键词：苯并环庚烯，光氧化，内过氧化物，重排，CoTPP。

  DOI：

  10.1139/v05-046