2-acetyl-3,5,6-trichlorohydroquinone | 7714-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3,5,6-trichlorohydroquinone
• 英文别名: 2,5-Dihydroxy-3,4,6-trichloracetophenon；1-(2,4,5-trichloro-3,6-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 7714-14-9
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₃
• 分子量: 255.485
• InChiKey: PHQNUTGDVBHJHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-2-Acetyl-2,3,5,6-tetrachloro-cyclohexane-1,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-acetyl-3,5,6-trichlorohydroquinone
  参考文献：
  名称：

  苯醌和相关化合物。第4部分。2-乙酰基5,6-二氯-1,4-苯醌和环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的热解：部分逆二烯反应的证据

  摘要：

  在未取代的双键处将氯加成至（2-甲基-1,3-二氧杂戊-2-基）-1,4-苯醌。随后的缩醛的烯醇化和裂解以50％的总收率得到2-乙酰基-5，6-二氯氢醌。将其氧化可得到相应的1,4-苯醌，其中环戊二烯主要通过内加成至2,3-双键生成1：1 Diels-Alder加合物（6）。该加合物在苯中的热解导致歧化成环戊二烯和螺缩醛（13）；在乙酸中热裂解也能得到（13），但主要产物是二氢苯并呋喃（14），它是Diels–Alder加合物的异构体。讨论了形成这些产物的机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002670