(3R)-6-bromo-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 1204770-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-6-bromo-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-6-bromo-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1204770-83-1
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 430.322
• InChiKey: QKFJWQZEIQRQFP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-6-bromo-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(3R)-6-bromo-8-iodo-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性卤代化和随后的铃木-宫浦联到双环2-吡啶酮上。

  摘要：

  描述了6-溴-8-碘二氢噻唑环稠合的2-吡啶酮的选择性合成。这些卤化的2-吡啶酮通过顺序的Suzuki-Miyaura偶联选择性地芳基化。该方法可以有利地用于合成取代的环稠合的2-吡啶酮的聚焦库，取代的环稠合的2-吡啶酮是一类具有新型抗菌特性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo902458g
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢溴酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(3R)-6-bromo-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性卤代化和随后的铃木-宫浦联到双环2-吡啶酮上。

  摘要：

  描述了6-溴-8-碘二氢噻唑环稠合的2-吡啶酮的选择性合成。这些卤化的2-吡啶酮通过顺序的Suzuki-Miyaura偶联选择性地芳基化。该方法可以有利地用于合成取代的环稠合的2-吡啶酮的聚焦库，取代的环稠合的2-吡啶酮是一类具有新型抗菌特性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo902458g

文献信息

• [EN] 2,3-DIHYDRO-THIAZOLO[3,2-A]PYRIDIN-5-ONE DERIVATIVES, INTERMEDIATES THEREOF, AND THEIR USE AS ANTIBACERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,3-DIHYDRO-THIAZOLO [3,2-A] PYRIDIN-5-ONE, LEURS INTERMÉDIAIRES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：WO2016075296A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The disclosure relates to certain novel substituted ring-fused thiazolino 2- pyridones of Formula I, to processes for preparing such compounds, to their use in treating a bacterial infection such as a Chlamydia infection, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  该披露涉及某些新型取代环融合噻唑烷基吡啶酮化合物，其化学式为I，涉及制备这类化合物的过程，以及它们在治疗细菌感染，如沙眼衣原体感染中的用途，涉及它们的治疗用途方法以及含有它们的药物组合物。
• 2,3-Dihydro-Thiazolo[3,2-A]Pyridin-5-One Derivatives, Intermediates Thereof, and Their Use as Antibacterial Agents
  申请人：Quretech Bio AB

  公开号：US20170334931A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The disclosure relates to certain novel substituted ring-fused thiazolino 2-pyridines of Formula I, to processes for preparing such compounds, to their use in treating a bacterial infection such as Chlamydia infection, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.
• Regioselective Halogenations and Subsequent Suzuki−Miyaura Coupling onto Bicyclic 2-Pyridones
  作者：Christoffer Bengtsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/jo902458g

  日期：2010.2.5

  A selective synthesis of 6-bromo-8-iodo dihydro thiazolo ring-fused 2-pyridones is described. These halogenated 2-pyridones are selectively arylated by sequential Suzuki−Miyaura couplings. This approach can advantageously be used to synthesize focused libraries of substituted ring-fused 2-pyridones, a class of compounds with novel antibacterial properties.

  描述了6-溴-8-碘二氢噻唑环稠合的2-吡啶酮的选择性合成。这些卤化的2-吡啶酮通过顺序的Suzuki-Miyaura偶联选择性地芳基化。该方法可以有利地用于合成取代的环稠合的2-吡啶酮的聚焦库，取代的环稠合的2-吡啶酮是一类具有新型抗菌特性的化合物。