5-benzyloxymethyl-6-(2-chloroethyl)-7-phenyl-chromane-8-carboxylic acid methyl ester | 1206892-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-benzyloxymethyl-6-(2-chloroethyl)-7-phenyl-chromane-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-(2-chloroethyl)-7-phenyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-8-carboxylate
• CAS: 1206892-21-8
• 化学式: C₂₇H₂₇ClO₄
• 分子量: 450.962
• InChiKey: PCTAOKFXJRRZEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxymethyl-6-(2-chloroethyl)-7-phenyl-chromane-8-carboxylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到6-(2-chloroethyl)-5-hydroxymethyl-7-phenyl-chromane-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的1,1-二酰基环丙烷与1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环化反应中的螯合控制。异色烷的面向多样性的合成

  摘要：

  通过1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与苄氧基或甲氧基取代的1，1-二酰基环丙烷的螯合控制的[3 + 3]环化/环丙烷开环反应制备官能化的芳烃。通过脱保护和随后的环化作用，许多苄氧基取代的衍生物被转化为异色烷。从含有一个偏氯基团的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯开始制备混合的苯并二氢-异苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/jo902334q
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxymethyl-6-(2-chloroethyl)-4-(3-chloropropyl)-3-hydroxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到5-benzyloxymethyl-6-(2-chloroethyl)-7-phenyl-chromane-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的1,1-二酰基环丙烷与1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环化反应中的螯合控制。异色烷的面向多样性的合成

  摘要：

  通过1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与苄氧基或甲氧基取代的1，1-二酰基环丙烷的螯合控制的[3 + 3]环化/环丙烷开环反应制备官能化的芳烃。通过脱保护和随后的环化作用，许多苄氧基取代的衍生物被转化为异色烷。从含有一个偏氯基团的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯开始制备混合的苯并二氢-异苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/jo902334q