methyl 3-<<4-(bromomethyl)phenyl>oxy>propanoate | 82134-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-<<4-(bromomethyl)phenyl>oxy>propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[4-(bromomethyl)phenoxy]propanoate
• CAS: 82134-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: DDRRZSVBDNCILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<<4-(bromomethyl)phenyl>oxy>propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 1,3-丙二醇 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 cyclo-bisphenyl>oxy>propanoyl>-L-prolyl>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide alkaloids. 5. New method for synthesis of ansa peptides. Amino acids and peptides. 34

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a012
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-<<4-(bromomethyl)phenyl>oxy>propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 2 型糖尿病的新型选择性 G 蛋白偶联受体 120 (GPR120) 激动剂的发现。

  摘要：

  糖尿病（diabetes mellitus，DM）是一种以高血糖为特征的慢性代谢性疾病，不仅严重威胁着人类的生命健康，也给社会带来经济负担。目前可用的抗糖尿病药物存在一些不良反应，这促使研究人员探索具有不同作用机制的新型抗糖尿病药物。G 蛋白偶联受体 120 (GPR120)，也称为游离脂肪酸受体 4 (FFAR4)，由中链和长链脂肪酸激活，已成为治疗代谢紊乱的一个有趣的潜在靶点。在此，我们基于 TUG-891 的结构设计并合成了一系列新型 GPR120 激动剂，TUG-891 易受 β-氧化并在体内失去其 GPR120 激动剂活性。在设计的化合物中，14d 显示出优异的激动活性和选择性，并且可以以剂量依赖的方式提高正常小鼠的葡萄糖耐量。此外，化合物 14d 在饮食诱导的肥胖 (DIO) 小鼠和升高的胰岛素水平中显示出良好的抗糖尿病作用。分子模拟表明化合物 14d 可以进入 GPR120 的活性位点并与

  DOI：

  10.3390/molecules27249018