3-[(m-chloro-p-methoxyphenyl)dimethylsilyl]-1-propanol | 261381-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(m-chloro-p-methoxyphenyl)dimethylsilyl]-1-propanol
• 英文别名: 3-[(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-dimethylsilyl]propan-1-ol
• CAS: 261381-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₂Si
• 分子量: 258.82
• InChiKey: LFJTXRKESSSGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3-[(m-chloro-p-methoxyphenyl)dimethylsilyl]-1-propanol 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[(m-chloro-p-methoxyphenyl)dimethylsilyl]propyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  γ-硅效应。四、3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解机理

  摘要：

  3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解速率在各种溶剂中测定。基于溶剂效应和取代基效应分析，阐明了这种简单的γ-甲硅烷基体系的反应机理。该系统的溶剂效应清楚地显示了溶剂的亲核辅助，但未能与扩展的 Winstein-Grunwald 方程线性相关，证实反应不应通过阳离子中间体的形成或 SN2 机制进行。这表明反应发生在 γ-甲硅烷基辅助 (kSi) 和溶剂辅助 (ks) 途径之间的竞争中，并且竞争比率随溶剂和芳基取代基而变化。产物分析表明，前一种途径仅产生环丙烷，而后者仅产生取代产物。通过使用产品比率，可以将整体 kt 值分解为两个途径的部分速率常数 kSi 和 ks。芳基取代基的作用...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.429
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯甲醚 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(m-chloro-p-methoxyphenyl)dimethylsilyl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  γ-硅效应。四、3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解机理

  摘要：

  3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解速率在各种溶剂中测定。基于溶剂效应和取代基效应分析，阐明了这种简单的γ-甲硅烷基体系的反应机理。该系统的溶剂效应清楚地显示了溶剂的亲核辅助，但未能与扩展的 Winstein-Grunwald 方程线性相关，证实反应不应通过阳离子中间体的形成或 SN2 机制进行。这表明反应发生在 γ-甲硅烷基辅助 (kSi) 和溶剂辅助 (ks) 途径之间的竞争中，并且竞争比率随溶剂和芳基取代基而变化。产物分析表明，前一种途径仅产生环丙烷，而后者仅产生取代产物。通过使用产品比率，可以将整体 kt 值分解为两个途径的部分速率常数 kSi 和 ks。芳基取代基的作用...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.429

文献信息

• The ?-silicon effect on solvolyses of the 3-(aryldimethylsilyl)propyl system
  作者：Mizue Fujio、Tohru Nakashima、Ryoji Fujiyama、Hyun-Joong Kim、Yuho Tsuno

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<612::aid-poc276>3.0.co;2-y

  日期：2000.10

  The γ-silicon effects in solvolyses were studied mechanistically on 3-(aryldimethylsilyl)propyl tosylates in various solvents based on the substituent effects. The mechanism can be described as competing reactions of the γ-silyl-assisted (kSi) and the solvent-assisted (ks) pathways. Copyright © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  基于取代基效应，在各种溶剂中对甲苯磺酸 3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙酯进行了机械研究，研究了溶剂解中的 γ-硅效应。该机制可以描述为γ-甲硅烷基辅助（kSi）和溶剂辅助（ks）途径的竞争反应。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.