6-benzyloxy-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glucose | 78784-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glucose
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxy)-1-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol；6-O-Benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropyliden-L-lyxo-hexofuranose；(1R)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 78784-99-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: KAFWKXQXUPFIES-LXTVHRRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glucose 在 sodium periodate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3S,4S)-4-azido-5-benzyloxy-3-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Potent Inhibitors of the Malaria Aspartyl Proteases Plasmepsin I and II. Use of Solid-Phase Synthesis to Explore Novel Statine Motifs

  摘要：

  Picomolar to low nanomolar inhibitors of the two aspartic proteases plasmepsin (Plm) I and II, from the malaria parasite Plasmodium falciparum, have been identified from sets of libraries containing novel statine-like templates modified at the amino and carboxy terminus. The syntheses of the novel statine templates were carried out in solution phase using efficient synthetic routes and resulting in excellent stereochemical control. The most promising statine template was attached to solid support and diversified by use of parallel synthesis. The products were evaluated for their Plm I and II inhibitory activity as well as their selectivity over cathepsin D. Selected inhibitors were, in addition, evaluated for their inhibition of parasite growth in cultured infected human red blood cells. The most potent inhibitor in this report, compound 16, displays K-i values of 0.5 and 2.2 nM for Plm I and II, respectively. Inhibitor 16 is also effective in attenuating parasite growth in red blood cells showing 51% inhibition at a concentration of 5 muM. Several inhibitors have been identified that exhibit K-i values between 0.5 and 74 nM for both Plm I and II. Some of these inhibitors also show excellent selectivity vs cathepsin D.

  DOI：

  10.1021/jm031106i
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 mineral oil 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-benzyloxy-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  TLR7 AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及根据式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。

  公开号：

  US20210155652A1

文献信息

• <b> 3,5‐Didesoxy‐3,5‐di‐ <i>C</i> ‐methyl‐ <scp>L</scp> ‐idose‐trimethylendithioacetal, ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika‐Synthese ¹⁾ </b>
  作者：Hartmut Redlich、Hans‐Jürgen Neumann

  DOI：10.1002/cber.19811140605

  日期：1981.6

  Zuckerenone 24 und 27 mit exocyclischer Carbonylgruppe unter Bildung von am C-Atom 3 des Furanosesystems L-konfigurierten 3-Desoxy-3-C-methylverzweigungen und b) die stereospezifisch verlaufenden Hydroborierungen der exocyclischen Methylengruppen am C-Atom 5 in den Verbindungen 12 und 42. Die hohe Spezifität der Hydroborierung wird auf konformative Effekte in Abhängigkeit vom Substituenten am C-Atom 3 zurückgeführt

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。
• Design, synthesis and SAR of potent statine-based BACE-1 inhibitors: Exploration of P1 phenoxy and benzyloxy residues
  作者：Marcus Bäck、Jonas Nyhlén、Ingemar Kvarnström、Sara Appelgren、Neera Borkakoti、Katarina Jansson、Jimmy Lindberg、Susanne Nyström、Anders Hallberg、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.041

  日期：2008.11

  Several BACE-1 inhibitors with low nanomolar level activities, encompassing a statine-based core structure with phenyloxymethyl- and benzyloxymethyl residues in the P1 position, are presented. The novel P1 modification introduced to allow the facile exploration of the S1 binding pocket of BACE-1, delivered highly promising inhibitors.