1-N-(4-methylbenzoyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amine | 353264-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-N-(4-methylbenzoyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amine
• 英文别名: 4-methyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzamide；N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) 4-methylbenzamide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-methylbenzoyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 353264-43-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₁₀
• 分子量: 465.457
• InChiKey: FCUMADJJDAJZRV-OUUKCGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-(4-methylbenzoyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到N-(β-D-glucopyranosyl) 4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(β-D-glucopyranosyl)- and N-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) amides as inhibitors of glycogen phosphorylase

  摘要：

  2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl- and 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl azides were transformed into the corresponding per-O-acetylated N-(beta-D-glycopyranosyl) amides via a PMe3 mediated Staudinger protocol (generation of N-(beta-D-glycopyranosyl)imino-trimethylphosphoranes followed by acylation with carboxylic acids, acid chlorides or anhydrides). The deprotected compounds obtained by Zemplen deacetylation were evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase b. The best inhibitor of this series has been N-(beta-D-glucopyranosyl) 3-(2-naphthyl)-propenoic amide (K-i = 3.5 muM). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.013
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-N-(4-methylbenzoyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amine
  参考文献：
  名称：

  使用硒代羧酸酯作为形成酰胺键的无痕迹试剂合成糖基酰胺

  摘要：

  从包括呋喃糖基和吡喃糖基衍生物在内的多种底物成功成功地制备了碳水化合物衍生的酰胺。该方法学成功地依赖于从Se / LiEt 3 BH和酰基氯或羧酸中原位生成硒酸锂锂，以及它们与糖叠氮化物的反应。本协议的一个关键方面是我们从元素硒开始。避免了所有反应性和敏感的含硒中间体的分离和处理，因此提供了硒代羧酸盐无痕试剂的状态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00832

文献信息

• An easy access to anomeric glycosyl amides and imines(Schiff bases) via transformation of glycopyranosyl trimethylphosphinimides
  作者：László Kovács、Erzsébet Ősz、Valéria Domokos、Wolfgang Holzer、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00380-5

  日期：2001.5

  The preparation and application of anomeric glycosyl phosphinimides in preparative synthesis were studied. Starting from the appropriate glycosyl azides and trialkyl or triaryl phosphines, the corresponding phosphinimides were obtained by modified Staudinger reactions. The latter compounds were readily converted into 1-N-acyl-gluco- and galactopyranosyl amines with high yields by applying activated

  研究了异头糖基次膦酰亚胺的制备及在合成中的应用。从合适的糖基叠氮化物和三烷基或三芳基膦开始，通过改良的施陶丁格反应获得相应的亚膦酰亚胺。通过使用活化的酸衍生物或简单的羧酸，后一种化合物容易以高收率转化成1 - N-酰基-葡萄糖-和吡喃半乳糖基胺。通过氮杂-维蒂希反应分别使用脂族或芳族醛，获得1- N-亚烷基-亚芳基次膦酸酯或席夫碱（席夫碱）。