3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 2650-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-Brom-4-hydroxycumarin；3-bromo-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-bromo-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 2650-14-8
• 化学式: C₉H₅BrO₃
• mdl: MFCD00203677
• 分子量: 241.041
• InChiKey: JHXCCDBMPGIEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 2,2,2-三氟乙酰氨基-15N 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 3-bromo-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-苯基-3-杂芳基香豆素的光诱导脱氢环化反应合成多环杂芳香豆素。

  摘要：

  开发了一种高效，无氧化剂且无金属的多环杂芳香豆素合成方法。H-Furo [2'，3'：3,4]萘[2,1-c] chromen-4-one（2a – 2f），1H-苯并呋喃[2'，3'：3,4] naphtho [2 ，1-c] chromen-1-one（2g – 2j）和4H-thieno [2'，3'：3,4] naphtho [2,1-c] chromen-4-one（2k – 2s）衍生物在室温和Ar气氛下，使用高压汞灯作为光源，通过在EtOH-H 2 O（9：1，v / v）中对4-苯基-3-杂芳基香豆素进行辐照获得。由于π-共轭体系的扩展，在乙醇溶液中2a - 2s表现出强烈的荧光发射（ΦF = 0.40–0.83）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02290
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-(phenyliodonio)-2H-chromen-4-olate 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ylides of heterocycles, VIII. Reactions of iodonium-ylides with acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798414

文献信息

• Highly Efficient Construction of Bisspirooxindoles Containing Vicinal Spirocenters through an Organocatalytic Modified Feist-Bénary Reaction
  作者：Somayeh Ahadi、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/chem.201301175

  日期：2013.9.9

  We have developed an organocatalytic modified Feist–Bénary reaction of cyclic dicarbonyl compounds, isatins and cyclic α‐bromo dicarbonyl compounds. This method affords bisspirooxindole‐fused dihydrofurans containing two vicinal spiro centers. To the best of our knowledge, employing cyclic α‐halo dicarbonyl compounds for the synthesis of bisspirooxindole‐fused dihydrofurans has not been previously

  我们已经开发出了一种有机催化改性的Feist–Bénary环状二羰基化合物，靛红和环状α-溴二羰基化合物的反应。该方法提供了含有两个邻位螺中心的双螺并恶唑融合的二氢呋喃。据我们所知，以前尚未报道使用环状α-卤代二羰基化合物合成双螺并恶唑稠合的二氢呋喃。
• Dual-mode fluorescence switching of photochromic bisthiazolylcoumarin
  作者：Kazushi Suzuki、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1039/c1cc16516j

  日期：——

  Three new photochromic coumarins were synthesized. Fluorescence of the open form of 7-hydroxy-3,4-bisthiazolyl-coumarin increased to 1400% by changing the pH only slightly from 6.05 to 7.58. This was subsequently quenched to 1.5% of the maximum intensity at the UV photostationary state in water–methanol media.

  合成了三种新的光致变色香豆素。通过将pH从6.05微调至7.58，仅略微改变pH值，7-羟基-3,4-双噻唑基香豆素的开放形式的荧光增强到了原来的1400%。随后在水中-甲醇介质中，紫外线光稳定状态下，其荧光强度被猝灭至最高强度的1.5%。
• DOUBLE CAGED GABA COMPOUNDS, BIS-CNB-GABA
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20150266809A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Double caged GABA compounds and compositions including the same are described. Methods of synthesizing and using double caged GABA compounds are provided.

  描述了双笼式GABA化合物及包括其在内的组合物。提供了合成和使用双笼式GABA化合物的方法。
• Mild Regioselective Monobromination of Activated Aromatics and Hetero­aromatics with<i>N</i>-Bromosuccinimide in Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Nemai C. Ganguly、Prithwiraj De、Sanjoy Dutta

  DOI：10.1055/s-2005-861866

  日期：——

  often an unselective reaction resulting in a mixture of mono- and polybrominated derivatives with consequent tedious separation problems and poor atom economy. Therefore, the search for new regioselective methods of bromination has evoked great contemporary interest. Use of NBS for nuclear bromination in polar me- dia such as DMF, 6a MeCN, 6b,c aqueous NaOH, 6d in the presence of acids, 6e,f,g silica gel

  使用四丁基溴化铵中的 N-溴代琥珀酰亚胺已经完成了活化芳族和杂芳族化合物的高度区域选择性核溴化。活性芳烃（如苯酚和苯胺）的主要对位选择性单溴化，在添加酸性蒙脱石 K-10 粘土（有或没有微波辅助）时加速中度活化和反应性较低的底物的溴化速率是这个协议。芳烃和杂芳烃的溴化是一种具有巨大合成和工业重要性的电取代反应。溴化芳烃和杂芳烃可用作药物、阻燃剂、农用化学品、特种化学品 1 和合成中间体能够通过金属转移反应（如 Heck、Stille、Suzuki、Sonogashira 和 Tamao-Kumada 反应）形成碳-碳键。2 一般来说，环溴代芳烃和杂芳烃表现出有趣的生物活性。3 卤素取代的嘧啶和嘌呤对其化学治疗、生化和生物物理特性特别重要。4 除了可用作荧光团和光物理探针的潜在中间体外，5a 溴香豆素作为呋喃香豆素和二氢呋喃香豆素的合成前体也很重要，它们被广泛用作抗皮肤病的光敏剂和化学治疗剂，5b-d
• Simple Catalyst-Free Regio- and Chemoselective Monobromination of Aromatics Using NBS in Polyethylene Glycol
  作者：Katta Venkateswarlu、Kanaparthy Suneel、Biswanath Das、Kuravallapalli Nagabhushana Reddy、Thummala Sreenivasulu Reddy

  DOI：10.1080/00397910801911752

  日期：2008.12.31

  Abstract NBS in polyethylene glycol has been efficiently utilized for regio- and chemoselective bromination of activated aromatics at room temperature to form the corresponding bromo products in excellent yields.

  摘要 聚乙二醇中的 NBS 已被有效地用于室温下活化芳烃的区域选择性和化学选择性溴化，以优异的产率形成相应的溴化产物。

表征谱图