3-bromo-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 176246-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-bromo-4-phenylcoumarin；3-Bromo-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 176246-68-7
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: PODGOOZBXPWLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到4-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  一锅制备4-芳基-3-溴香豆素，由4-芳基-2-丙酸与二芳基碘鎓盐，TBAB和Na2S2O8制备。

  摘要：

  一锅中以中等收率顺利获得各种4-芳基-3-溴香豆素，方法是在CuCl的存在下用二芳基碘鎓三氟甲磺酸和K2CO3处理3-芳基-2-丙酸，然后与四丁基溴化铵（TBAB）和Na2S2O8反应。将获得的3-溴-4-苯基香豆素转化为在3-位带有CH，CS，CN和CC键的4-苯基香豆素衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.22
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 2,2,2-三氟乙酰氨基-15N 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 3-bromo-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-苯基-3-杂芳基香豆素的光诱导脱氢环化反应合成多环杂芳香豆素。

  摘要：

  开发了一种高效，无氧化剂且无金属的多环杂芳香豆素合成方法。H-Furo [2'，3'：3,4]萘[2,1-c] chromen-4-one（2a – 2f），1H-苯并呋喃[2'，3'：3,4] naphtho [2 ，1-c] chromen-1-one（2g – 2j）和4H-thieno [2'，3'：3,4] naphtho [2,1-c] chromen-4-one（2k – 2s）衍生物在室温和Ar气氛下，使用高压汞灯作为光源，通过在EtOH-H 2 O（9：1，v / v）中对4-苯基-3-杂芳基香豆素进行辐照获得。由于π-共轭体系的扩展，在乙醇溶液中2a - 2s表现出强烈的荧光发射（ΦF = 0.40–0.83）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02290

文献信息

• An efficient light on–off one-pot method for the synthesis of 3-styryl coumarins from aryl alkynoates
  作者：Hongjun Kong、Qingrui Li、Yunnian Yin、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Yu Zhu、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9ob00421a

  日期：——

  An efficient one-pot stepwise method to synthesize 3-styryl-4-arylcoumarins from simple alkynoates is demonstrated. On the basis of the control experiments, a possible mechanism involving light-driven radical cyclization and Pd-catalysed cross-coupling processes for this synthesis method is proposed. The results of X-ray analysis and spectroscopy experiments prove that the substituent effect has a

  演示了一种有效的一锅式逐步方法，可从简单的炔烃中合成3-苯乙烯基-4-芳基香豆素。在控制实验的基础上，提出了一种可能的机理，涉及该合成方法的光驱动自由基环化和Pd催化的交叉偶联过程。X射线分析和光谱实验的结果证明，取代基效应对合成的3-苯乙烯基香豆素的吸收和发射性能有显着影响。
• Visible-light-mediated radical cascade reaction: synthesis of 3-bromocoumarins from alkynoates
  作者：Shangbiao Feng、Jinlai Li、Zaimin Liu、Haiyu Sun、Hongliang Shi、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c7ob02199b

  日期：——

  The development of a visible-light mediated bromo radical addition/spirocyclization/ester migration cascade reaction to generate 3-bromocoumarins from alkynoates is reported.

  报道了一种利用可见光介导的溴自由基加成/螺环化/酯迁移串联反应，从炔酸酯生成3-溴香豆素。
• Photoinduced cyclization of alkynoates to coumarins with N-Iodosuccinimide as a free-radical initiator under ambient and metal-free conditions
  作者：Zhihui Wang、Xuezhi Li、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.013

  日期：2019.2

  a free-radical initiator and under LED (380–385 nm) irradiation and metal-free conditions, the reaction of alkynoates underwent smoothly to afford the corresponding coumarins in high yields at room temperature with broad substrate scope via free radical intramolecular cyclization and ester rearrangement.

  开发了一种有效的光诱导香豆素制备方法。在存在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为自由基引发剂的情况下，并在LED（380-385 nm）辐射和无金属条件下，炔酸的反应平稳进行，从而在室温下以高收率提供了相应的香豆素。通过自由基分子内环化和酯重排，可扩大底物范围。
• Synthesis of <i>cis</i>/<i>trans</i>-dihydrochromenones <i>via</i> a photoinduced rearrangement of 4-phenyl-3-aryl/cyclohexenylcoumarins
  作者：Wangxi Gao、Lixin Niu、Tao Wang、Yong Liang、Ding Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01058a

  日期：——

  Irradiation of 4-phenyl-3-arylcoumarins and 4-phenyl-3-alkenylcoumarins in EtOH with 313 nm UV light under an argon atmosphere at room temperature gave cis-dihydrobenzofurochromen-16-ones and trans-1,2,3,4,4a,14b-hexahydro-5H-phenanthro[9,10-c]chromen-5-ones in good yields.

  在室温下，在乙醇中使用313纳米紫外光在氩气氛下照射4-苯基-3-芳基香豆素和4-苯基-3-烯基香豆素，可以得到-二氢苯并呋喃色酮和-1,2,3,4,4a,14b-六氢-5H-苯并[9,10-c]色酮，收率较高。
• Pd-catalyzed cross-coupling study of bi-functional 3-bromo-4-trifloxycoumarins with triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.060

  日期：2015.8

  3-bromo-4-trifloxycoumarins have been explored with threefold arylating triarylbismuth reagents. These palladium-catalyzed reactions afforded chemo-selective C-4 arylations with the facile formation of 3-bromo-4-arylcoumarins in good to high yields. Additionally, palladium-catalyzed arylations of functionalized 3-bromo-4-arylcoumarins also participated in the second arylation to give functionalized 3,4-diarylcoumarins

  已经用三重芳基化三芳基铋试剂研究了功能化的3-溴-4-三氟香豆素的交叉偶联反应。这些钯催化的反应提供了化学选择性的C-4芳基化，并以高收率或高收率容易地形成了3-bromo-4-芳基香豆素。另外，官能化的3-溴-4-芳基香豆素的钯催化的芳基化也参与第二芳基化，以高收率得到官能化的3,4-二芳基香豆素。