[(1R,21R,22S)-11-methyl-6,17-dioxo-24-oxa-20-azahexacyclo[19.3.1.02,19.05,18.07,16.08,13]pentacosa-2(19),3,5(18),7(16),8(13),9,11,14-octaen-22-yl] acetate | 1176925-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: [(1R,21R,22S)-11-methyl-6,17-dioxo-24-oxa-20-azahexacyclo[19.3.1.02,19.05,18.07,16.08,13]pentacosa-2(19),3,5(18),7(16),8(13),9,11,14-octaen-22-yl] acetate
• CAS: 1176925-78-2
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₅
• 分子量: 427.456
• InChiKey: KPPLUDYKRQGTNS-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-amino-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione 、 3,4-二-乙酰基-D-木糖烯 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到[(1S,21S,22S)-11-methyl-6,17-dioxo-24-oxa-20-azahexacyclo[19.3.1.02,19.05,18.07,16.08,13]pentacosa-2(19),3,5(18),7(16),8(13),9,11,14-octaen-22-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Mar霉素A的合成研究：C3'-去甲基类似物的制备

  摘要：

  研究了天然产物mar霉素A的全合成。以脱羧烷基化，Pd（OAc）2催化的环化，芳构化和CN偶联为关键步骤，建立了关键片段8-氨基-3-甲基苯并[ a ]蒽醌（1）的快速合成策略。然而，由于无法获得碳水化合物片段2，mar霉素A的最终组装受阻。取而代之的是，使用InBr 3催化的C-和N以适度的产率制备了一个小霉素霉素A的去甲基类似物文库-糖基化反应。这些化合物的绝对构型通过将其光谱数据与with霉素A的光谱数据进行比较，并通过X射线分析得以证实。

  DOI：

  10.1021/jo9011078