3-溴-4-苯基-2-丁酮 | 55985-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-苯基-2-丁酮
• 英文名称: 3-bromo-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 3-bromo-4-phenyl-
• CAS: 55985-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: VVSQAKKEJGMRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-114 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-苯基-2-丁酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-Benzyl-8-hydroxy-2-methylindolizin-1-yl)glyoxylamide
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 三甲基溴硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-溴-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  使用脉冲超滤/电喷雾质谱法筛选溶液相组合库。

  摘要：

  描述了一种方法，通过该方法，无需分离或纯化即可在一锅反应中合成同系物家族，并使用基于脉冲超滤/电喷雾质谱（PUF / ESMS）的竞争性结合测定法筛选反应混合物以初步鉴定对靶受体具有最高亲和力的那些衍生物。作为测试该方法的模型系统，进行了设计合成一系列非对映异构体混合物的腺苷脱氨酶抑制剂赤-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）类似物的合成方案。针对没有蛋白的对照，对粗反应混合物进行脉冲超滤筛选，检测不到与EHNA型衍生物及其线性的三个对应的质子化分子 烷基同系物，但未显示异丁基或苄基EHNA衍生物的质子化分子，表明后者是无活性的。为了证实这一结论，我们制备了E / THNA，线性同系物和苄基衍生物（均为非对映异构体混合物），并对其进行了生物测定，以检测它们的腺苷脱氨酶抑制指数（[I] / [S] 0.5）。单独合成的类似物的生物测定结果与PUF实验中观察到的相对离子增强所预测的结果

  DOI：

  10.1021/jm960729b

文献信息

• Oxidative bromination of ketones using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.011

  日期：2012.1

  esters and α,α-dibromination of 1,3-diketones and β-keto esters without catalyst is reported using ammonium bromide as a bromine source and oxone® as an oxidant. The reaction proceeds at ambient temperature and yields range from moderate to excellent. Bromination of unsymmetrical ketones takes place at the less substituted α-position predominantly. Aromatisation of tetralones is also carried out with this

  一种高效，环保，经济的方法，无需催化剂即可选择性地将芳烷基，环状，无环，1,3-二酮和β-酮​​酯进行α-单溴化，以及将1,3-二酮和β-酮​​酯进行α，α-二溴化使用溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾报道®作为氧化剂。反应在环境温度下进行，收率范围从中等到极好。不对称酮的溴化主要发生在取代度较低的α位上。四氢萘酮的芳构化也用该试剂系统进行。
• Hydride transfer versus electron transfer in the reduction of 4-phenyl-3-halo-3-buten-2-ones mediated by Pichia stipitis
  作者：Dávila S. Zampieri、Luiz A. Zampieri、J. Augusto R. Rodrigues、Bruno R.S. de Paula、Paulo J.S. Moran

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.07.001

  日期：2011.11

  Reductions of (Z)-C6H5CHCXC(O)CH3 (X = Cl, Br) mediated by Pichia stipitis gave 4-phenylbutan-2-one through dehalogenation of intermediaries 3-halo-4-phenylbutan-2-one by an electron transfer mechanism. The addition of 1,3-dinitrobenzene avoids the dehalogenation and thus the corresponding (2S,3S)-halohydrins were obtained in excellent enantiomeric excesses by a hydride transfer mechanism. Irganox® 1010 and

  毕赤酵母介导的（Z）-C 6 H 5 CHCXC（O）CH 3（X = Cl，Br）的还原通过中间体3-卤代-4-苯基丁烷-2-酮的脱卤作用而得到4-苯基丁酮-2-酮。通过电子转移机制。1,3-二硝基苯的加入避免了脱卤作用，因此通过氢化物转移机理以极好的对映体过量获得了相应的（2 S，3 S）-卤代醇。IRGANOX ® 1010和1076也被用来抑制电子传递机制。所获得的卤代醇是获得旋光性环氧化物和氨基醇的重要手性结构单元。
• Iridium-Catalyzed Isomerization/Bromination of Allylic Alcohols: Synthesis of α-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Antonio Bermejo Gómez、Elis Erbing、María Batuecas、Ana Vázquez-Romero、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201402350

  日期：2014.8.18

  yields and with excellent selectivities. Starting from allylic alcohols as the carbonyl precursors, the combination of a 1,3‐hydrogen shift catalyzed by iridium(III) with an electrophilic bromination gives α‐bromoketones and aldehydes in good to excellent yields. The selectivity of the process is determined by the structure of the starting allylic alcohol; thus, α‐bromoketones formally derived from unsymmetrical

  具有两个相邻亲电子碳原子的α-溴化酮和醛是有机合成中非常有价值的合成中间体，但是，它们由不对称酮合成的过程非常具有挑战性，当前的方法具有选择性低的缺点。我们提供了一种新的，可靠的，高效的合成α-溴羰基化合物的方法，该方法具有优异的收率和优异的选择性。从烯丙基醇作为羰基前体开始，铱（III）催化的1,3-氢转移与亲电溴化反应可很好地产生高纯度的α-溴代酮和醛。该方法的选择性由起始烯丙基醇的结构决定。因此，
• [EN] A SOLVENT DRYING COMPOSITION AND PROCESSES THERFOR<br/>[FR] COMPOSITION DE SÉCHAGE PAR SOLVANT ET PROCESSUS ASSOCIÉS
  申请人：AQUAFORTUS TECH LIMITED

  公开号：WO2020204733A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to a solvent drying composition and processes therefor. The present disclosure more specifically relates to a solvent drying composition that in use releases water from a solvent mixture. The present disclosure also relates to a process for recovering a solvent drying composition, more specifically to a process for recovering a solvent drying composition used in an osmotic process.

  本公开涉及溶剂干燥组合物及其处理过程。具体而言，本公开涉及一种在使用中从溶剂混合物中释放水的溶剂干燥组合物。本公开还涉及一种用于回收溶剂干燥组合物的过程，更具体地说是用于回收在渗透过程中使用的溶剂干燥组合物的过程。
• Indolizine SPLA2inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06645976B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  A class of novel indolizine-1-functional compounds and indolizine-3-functional compounds is disclosed together with the use of such indolizine compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock. The compounds are indolizine-1-acetamides, indolizine-1-acetic acid hydrazides, indolizine-1-glyoxylamides, indolizine-3-acetamides, indolizine-3-acetic acid hydraxides, and indolizine-3-glyoxylasides.

  一类新型的吲哚啉-1-官能化合物和吲哚啉-3-官能化合物被揭示，以及利用这些吲哚啉化合物来抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。这些化合物包括吲哚啉-1-乙酰胺、吲哚啉-1-乙酸肼、吲哚啉-1-甘氧胺、吲哚啉-3-乙酰胺、吲哚啉-3-乙酸肼和吲哚啉-3-甘氧胺。

表征谱图