5,5-dimethyl-2,7-octadiyn-ol | 461686-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,7-octadiyn-ol
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2,7-octadiyn-1-ol；5,5-Dimethylocta-2,7-diyn-1-ol
• CAS: 461686-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RBUFFYNABBVTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2,7-octadiyn-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到8-bromo-4,4-dimehyl-1,6-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  通过金属化Reppe反应选择性制备苄基钛化合物。其在第一次合成Alcyopterosin A中的应用

  摘要：

  二烷氧基钛环戊二烯由两种不同的乙炔和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2 i-PrMgCl 制备，与炔丙基溴反应直接得到苄基钛化合物。得到的苄基钛化合物经过氘分解、碘分解（用 I2）或氧化（用 O2 气体）得到相应的氘标记化合物、碘化物或醇，说明了它们的合成多功能性。alcyopterosin A 的首次合成，一种最近分离和表征的双环芳香倍半萜类化合物，已通过这种方法实现，从乙炔和二炔的适当组合开始。

  DOI：

  10.1021/ja027008o
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-trifluoromethylsulfonyloxycyclohex-2-en-1-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.59h， 生成 5,5-dimethyl-2,7-octadiyn-ol
  参考文献：
  名称：

  4,4-二甲基-1,6-庚二炔和其他新戊烯系链 (NPT) 1,6-二炔的合成

  摘要：

  描述了用于制备新戊烯系 (NPT) 1,6-二炔的两种不同且互补的方法。这些 NPT 1,6-二炔是有价值的 π-系统，可用于反应发现和靶向合成的构建块。二甲酮的开环断裂（和烷基化）产生炔烃连接的 β-酮酯6。可选皂化的一锅脱水产生二炔单酯15或单酸3，可以使用传统的炔烃取代化学和/或羧酸盐操作进一步对其进行功能化。例如，酸3的铜催化脱羧产生4,4-二甲基-1,6-庚二炔 ( 1)，现在在 ca。来自二甲酮的四步产率为 76%。使用 Zard 裂解化学的补充方法将烷基化 β-酮酯转化为相应的单烷基化 NPT 1,6-二炔。本文指出了取代的 NPT 1,6-二炔在靶向合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00110

文献信息

• Synthesis of 4,4-Dimethyl-1,6-heptadiyne and Alcyopterosin O
  作者：Amir Tavakoli、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03356

  日期：2020.11.20

  A four-step synthesis of 4,4-dimethyl-1,6-heptadiyne and an associated five-step synthesis of alcyopterosin O, an illudalane sesquiterpene natural product, are described starting from commercially available dimedone. The process features C-C bond-cleaving fragmentation and elimination methods for making alkynes, and it proceeds by way of nonsymmetrical diynes that are themselves valuable synthetic building blocks, as exemplified by the synthesis of alcyopterosin O.