3-溴-4H-吡喃 | 397330-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-溴-4H-吡喃
• 英文名称: 3-bromo-4H-pyran
• CAS: 397330-08-4
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: ZDMQRHWCZBUBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 3-溴-4H-吡喃 在 18-冠醚-6 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.5%的产率得到tert-butyl 4H-pyran-4-yl ether
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexa-1,2,4-triene、1-Oxacyclohexa-2,3,5-triene (3δ2-Pyran)、它们的苯并衍生物和 Cyclohexa-1,2-diene 的电子结构的计算评估。3δ2-吡喃的实验方法§

  摘要：

  标题中给出的六元环状丙二烯已通过 MR-CI 方法进行了理论上的研究。对于所有化合物，发现丙二烯结构是气相中的基态。在环己-1,2-二烯 (1)、异苯 2 和异萘 7 的情况下，具有平面丙二烯部分的最稳定结构是双基团 1b、2b 和 7b，代表外消旋化的过渡态1a、2a 和 7a 的稳定性分别低于后者 14.1、8.9 和 11.2 kcal/mol。与此顺序不同，3delta(2)-pyran 4 和色烯 5 具有两性离子 4c 和 5c 作为最稳定的平面结构，分别比 4a 和 5a 高 1.0 和 5.4 kcal/mol。根据溶剂效应的模拟，4c在THF溶液中甚至变成了4的基态。2 和 4 各自状态的前沿轨道表明与亲核试剂反应的速率和位点不同。首次生成并捕获了吡喃 4。选择 4, 3-溴-4H-吡喃 (9) 作为 4 的前体，其合成是通过 4H-吡喃通过两条路线实现的。用叔丁醇钾 (KOt-Bu)/18-crown-6

  DOI：

  10.1021/ja011227c
• 作为产物：
  描述：

  4H-吡喃 在 溴 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-溴-4H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexa-1,2,4-triene、1-Oxacyclohexa-2,3,5-triene (3δ2-Pyran)、它们的苯并衍生物和 Cyclohexa-1,2-diene 的电子结构的计算评估。3δ2-吡喃的实验方法§

  摘要：

  标题中给出的六元环状丙二烯已通过 MR-CI 方法进行了理论上的研究。对于所有化合物，发现丙二烯结构是气相中的基态。在环己-1,2-二烯 (1)、异苯 2 和异萘 7 的情况下，具有平面丙二烯部分的最稳定结构是双基团 1b、2b 和 7b，代表外消旋化的过渡态1a、2a 和 7a 的稳定性分别低于后者 14.1、8.9 和 11.2 kcal/mol。与此顺序不同，3delta(2)-pyran 4 和色烯 5 具有两性离子 4c 和 5c 作为最稳定的平面结构，分别比 4a 和 5a 高 1.0 和 5.4 kcal/mol。根据溶剂效应的模拟，4c在THF溶液中甚至变成了4的基态。2 和 4 各自状态的前沿轨道表明与亲核试剂反应的速率和位点不同。首次生成并捕获了吡喃 4。选择 4, 3-溴-4H-吡喃 (9) 作为 4 的前体，其合成是通过 4H-吡喃通过两条路线实现的。用叔丁醇钾 (KOt-Bu)/18-crown-6

  DOI：

  10.1021/ja011227c