2-(1-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 1632196-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1632196-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: KSBAPWQPLKZWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对溴甲苯 在 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 2-(1-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁卟啉催化吲哚重氮乙腈CH-H官能化合成色胺

  摘要：

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201813631

文献信息

• Copper-catalyzed N-arylation of azoles and diazoles using highly functionalized trivalent organobismuth reagents
  作者：Pauline Petiot、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1039/c4ra02467b

  日期：——

  The N-arylation of indoles, indazoles, pyrroles, and pyrazoles using highly functionalized trivalent arylbismuth reagents is reported. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of copper acetate, and it tolerates a wide diversity of functional groups on the azole and the organobismuth reagent. The method is also applied to the N-arylation of tryptophan derivatives.

  报道了使用高度官能化的三价芳基铋试剂使吲哚，吲唑，吡咯和吡唑的N-芳基化。亚化学计量的乙酸铜促进了该反应，并且该反应可耐受唑和有机铋试剂上的多种官能团。该方法也适用于色氨酸衍生物的N-芳基化。