N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-ethoxy-3-nitro-4-oxobutanamide | 1256093-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-ethoxy-3-nitro-4-oxobutanamide
• CAS: 1256093-63-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₁₄
• 分子量: 520.447
• InChiKey: PTZXHUQHZBGRAH-RULROZFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  212.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)iodoacetamide 在 potassium carbonate 、 N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-ethoxy-3-nitro-4-oxobutanamide 、 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-ethoxy-3-nitro-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  基于使用N-（β-糖基）碘乙酰胺的硝基乙酸乙酯的烷基化合成N-（β-糖基）天冬酰胺的新策略

  摘要：

  已经开发了一种概念上新颖的策略，用于通过使用六种衍生自单糖和二糖的过氧乙酰化N-（β-糖基）碘乙酰胺对硝基乙酸乙酯进行烷基化，以高收率合成N-（β-糖基）天冬酰胺前体。。使用手性有机催化剂，N-（9-蒽基甲基）辛基氯化铵（10mol％），导致高达64％de的非对映选择性烷基化。对Glc衍生物的纯化的主要非对映异构体的单晶结构分析显示，在作为L-天冬酰胺缀合物的前体的单取代的硝基乙酸乙酯的α-碳上，S的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.072