4-((4R,4aS,6S,7aR,Z)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-4-yl)-3-methylbut-3-en-2-one | 1431559-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4-((4R,4aS,6S,7aR,Z)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-4-yl)-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 1431559-67-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: KYTPBOUCMCRWNV-FDMTXFSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,7R)-5,6,7-trihydroxynona-2,8-dienyl acetate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 4-((4R,4aS,6S,7aR,E)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-4-yl)-3-methylbut-3-en-2-one 、 4-((4R,4aS,6S,7aR,Z)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-4-yl)-3-methylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479