HaloTag DOTA-tris(t-Bu) Ligand | 1334953-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HaloTag DOTA-tris(t-Bu) Ligand
• 英文别名: tert-butyl 2-[4-[2-[2-[2-(6-chlorohexoxy)ethoxy]ethylamino]-2-oxoethyl]-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 1334953-45-5
• 化学式: C₃₈H₇₂ClN₅O₉
• 分子量: 778.471
• InChiKey: DKYUXSNTOFDIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  139.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HaloTag DOTA-tris(t-Bu) Ligand 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 HaloTag DOTA Ligand
  参考文献：
  名称：

  MRI CONTRAST AGENTS

  摘要：

  本发明涉及基于磁共振成像的成像技术。具体来说，本发明提供了针对HaloTag蛋白的MRI对比剂，具有可调节的松弛特性，从而为低场强成像提供最佳的弛豫率，另一方面为高场强成像提供最佳的弛豫率。此外，MRI对比剂用于实时检测体内基因表达（感兴趣基因）情况，用于检测随时间变化的基因表达（感兴趣基因）情况，例如在个体生物体中，用于检测对治疗反应中的基因表达变化（感兴趣基因），用于细胞标记进行MR成像，用于临床诊断和治疗学。

  公开号：

  US20130302258A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸,三(1,1-二甲基乙基)苯基甲基酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 DPTS 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 HaloTag DOTA-tris(t-Bu) Ligand
  参考文献：
  名称：

  Reporter Protein-Targeted Probes for Magnetic Resonance Imaging

  摘要：

  Contrast agents for magnetic resonance imaging are frequently employed as experimental and clinical probes. Drawbacks include low signal sensitivity, fast clearance, and nonspecificity that limit efficacy in experimental imaging. In order to create a bioresponsive MR contrast agent, a series of four Gd(III) complexes targeted to the HaloTag reporter were designed and synthesized. HaloTag is unique among reporter proteins for its specificity, versatility, and the covalent interaction between substrate and protein. In similar systems, these properties produce prolonged in vivo lifetimes and extended imaging opportunities for contrast agents, longer rotational correlation times, and increases in relaxivity (r(1)) upon binding to the HaloTag protein. In this work we report a new MR contrast probe, 2CHTGd, which forms a covalent bond with its target protein and results in a dramatic increase in sensitivity. A 6-fold increase in r(1), from 3.8 to 22 mM(-1) s(-1), is observed upon 2CHTGd binding to the target protein. This probe was designed for use with the HaloTag protein system which allows for a variety of substrates (specific for MRI, florescence, or protein purification applications) to be used with the same reporter.

  DOI：

  10.1021/ja206134b