Boc-Asn-Ala-OBzl | 60336-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asn-Ala-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoate
• CAS: 60336-71-2
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₆
• 分子量: 393.44
• InChiKey: NPPJVQRSYOIMSU-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asn-Ala-OBzl 在 palladium oxide on charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-2-(tert-butoxycarbonyl)-L-asparaginyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  含 Asn/Gln 的肽中伯酰胺基团的水解

  摘要：

  肽 Boc-Ala-Asn/Gln-OH 和 Boc-Asn/Gln-Ala-OH 用氢氧化钡皂化成相应的含 Asp/Glu 的肽。在皂化条件下，Boc-Asn-Ala-OH额外得到Boc-Asp-OH、异肽Boc-Asp(Ala)-OH和Boc-NHSuc>Ala-OH，其中第三个是这些转化的关键中间体. Boc-Asp(OMe)-Ala-OMe 在用重氮甲烷或三乙胺处理下经历了类似的转化。氢氧化钡皂化伴随着 N 端氨基酸残基的高度差向异构化，而 Boc-Asp(OMe)-Ala-OMe 重氮甲烷处理的产物具有低度差向异构化。

  DOI：

  10.1007/bf02758662
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-天冬酰胺 、 L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboxamide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到Boc-Asn-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Fujino, Masahiko; Wakimasu, Mitsuhiro; Kitada, Chieko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2825 - 2831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of human .beta.-endorphin
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04105652A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  Human .beta.-endorphin (.beta..sub.h -endorphin) is prepared by solution phase peptide synthesis. Synthesis proceeded via the protected .beta.-endorphin fragments 1-9, 10-18, 19-21 and 22-31.

  人类β-内啡肽（β-endorphin）是通过溶液相肽合成制备的。合成通过保护的β-内啡肽片段1-9、10-18、19-21和22-31进行。
• Octapeptide useful for the treatment of diabetes
  申请人：Choay S.A.

  公开号：US04125606A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  The invention relates to the compound consisting of the peptide chain: leucyl - seryl - arginyl -leucyl - phenylalanyl -aspartyl - asparaginyl - alanine (I). This compound forms the active substances of drugs useful for the treatment of diabetes.

  本发明涉及由多肽链组成的化合物：亮氨酰 - 丝氨酰 - 精氨酰 - 亮氨酰 - 苯丙氨酰 - 天冬氨酰 - 天冬酰 - 丙氨酸 - 丙氨酰（I）。该化合物形成药物的活性物质，用于治疗糖尿病。
• Asymmetric Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-Capreomycidine and the Total Synthesis of Capreomycin IB
  作者：Duane E. DeMong、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0351241

  日期：2003.7.1

  A 27 step total synthesis of the tuberculostatic macrocyclic peptide antibiotic capreomycin 113 has been accomplished. The synthesis features the use of an enolate-aldimine condensation between a chiral glycine aluminum enolate and the benzyl imine of 3-tert-butyldimethylsiloxy-propanal as a means of preparing the cyclic guanidine amino acid (2S,3R)-capreomycidine. Additionally, a Hofmann rearrangement was exacted on a late-stage pentapeptide in order to transform an asparagine residue into a diaminopropanoic acid residue.
• Stereoselective Formation of a Functionalized Dipeptide Isostere by Zinc Carbenoid-Mediated Chain Extension
  作者：Weimin Lin、Cory R. Theberge、Timothy J. Henderson、Charles K. Zercher、Jerry Jasinski、Ray. J. Butcher

  DOI：10.1021/jo801993k

  日期：2009.1.16

  The application of a zinc carbenoid-mediated chain-extension reaction to a functionalized peptide isostere is reported. The cleavage site of human CVM protease was utilized as a target for testing the synthetic methodology. The utility of this chain-extension reaction is demonstrated in the preparation of an amino acid-derived alpha-unsubstituted gamma-keto ester, which is incorporated into a framework that mimics a tetrapeptide. The identification of a suitable protecting group strategy facilitated the application of a tandem reaction for the incorporation of an alpha-side chain, and the use of an oxazolidinone auxiliary provided excellent diastereocontrol in a tandem chain-extension-aldol reaction. Stereoselectivity of the tandem chain-extension-aldol reaction was determined through application of a CAN-mediated oxidative cleavage reaction.