6-N-bis-t-butoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(N-[4''-(2'''-[methoxycarbonyl]-phenyl)-4''-oxobutanoyl]sulfamoyl)adenosine | 1094677-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-bis-t-butoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(N-[4''-(2'''-[methoxycarbonyl]-phenyl)-4''-oxobutanoyl]sulfamoyl)adenosine
• CAS: 1094677-82-3
• 化学式: C₃₅H₄₄N₆O₁₄S
• 分子量: 804.832
• InChiKey: IYKLHJKVJIDUKQ-QTWDEJAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  242.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-bis-t-butoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(N-[4''-(2'''-[methoxycarbonyl]-phenyl)-4''-oxobutanoyl]sulfamoyl)adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到5'-O-(N-[4''-(2'''-[methoxycarbonyl]phenyl)-4''-oxobutanoyl]sulfamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  MenE 的基于机制的抑制剂，MenE 是一种参与细菌甲基萘醌生物合成的酰基辅酶 A 合成酶。

  摘要：

  甲萘醌（维生素 K(2)）是许多病原体（包括结核分枝杆菌和金黄色葡萄球菌）中电子传递链的重要组成部分，甲萘醌生物合成是抗生素药物发现的潜在目标。我们在此报告了一系列基于机制的 MenE 抑制剂，MenE 是一种酰基辅酶 A 合成酶，可在甲基萘醌生物合成过程中催化邻琥珀酰苯甲酸 (OSB) 的腺苷酸化和硫酯化。最有效的化合物以 5.7microM 的 IC(50) 值抑制 MenE。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.130
• 作为产物：
  描述：

  N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)-5'-O-sulfamoyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine 、 4-(2'-[methoxycarbonyl]phenyl)-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到6-N-bis-t-butoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(N-[4''-(2'''-[methoxycarbonyl]-phenyl)-4''-oxobutanoyl]sulfamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  MenE 的基于机制的抑制剂，MenE 是一种参与细菌甲基萘醌生物合成的酰基辅酶 A 合成酶。

  摘要：

  甲萘醌（维生素 K(2)）是许多病原体（包括结核分枝杆菌和金黄色葡萄球菌）中电子传递链的重要组成部分，甲萘醌生物合成是抗生素药物发现的潜在目标。我们在此报告了一系列基于机制的 MenE 抑制剂，MenE 是一种酰基辅酶 A 合成酶，可在甲基萘醌生物合成过程中催化邻琥珀酰苯甲酸 (OSB) 的腺苷酸化和硫酯化。最有效的化合物以 5.7microM 的 IC(50) 值抑制 MenE。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.130