3-[(5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-2-(1H-tetrazol-5-yl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-propionitrile | 88670-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-[(5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-2-(1H-tetrazol-5-yl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-propionitrile
• CAS: 88670-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆O₂S
• 分子量: 306.348
• InChiKey: JOKFIFXSWDGXLH-ZXFLCMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  118.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 磷酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 lithium 3-ethylpentan-3-olate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 25.92h， 生成 3-[(5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-2-(1H-tetrazol-5-yl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3-(5-tetrazolyl)carbapenems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a042