3-(naphthalen-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one | 1607844-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-yl)-1-p-tolylpropan-1-one
• CAS: 1607844-58-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: DBPACXLQKJMOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 对甲基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到3-(naphthalen-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法

  摘要：

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。

  公开号：

  CN108912042B

文献信息

• Isolation and Characterization of Regioisomers of Pyrazole-Based Palladacycles and Their Use in α-Alkylation of Ketones Using Alcohols
  作者：Ramesh Mamidala、Shaikh Samser、Nishant Sharma、Upakarasamy Lourderaj、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00478

  日期：2017.9.11

  palladacycles (1 and 2) were synthesized by the aromatic C–H bond activation of N/3-aryl ring. The application of these regioisomers as catalysts to enable the formation of α-alkylated ketones or quinolines with alcohols using a hydrogen borrowing process is evaluated. Experimental results reveal that palladacycle 2 is superior over palladacycle 1 to catalyze the reaction under similar reaction conditions

  3,5-二苯基-1-（4-（三氟甲基）苯基）-1 H-吡唑基四氢呋喃环化合物（1和2）的区域异构体是通过N / 3-芳基环的芳族C–H键活化合成的。评估了这些区域异构体作为催化剂的应用，以使用氢借入过程与醇形成α-烷基化的酮或喹啉。实验结果表明，在相似的反应条件下，Palladacycle 2在催化反应方面优于Palladacycle 1。Palladacycles 1和2的反应机理使用密度泛函理论（DFT）方法研究了苯乙酮催化的α-烷基化反应。DFT研究表明，对于烷基化反应，Palladacycle 2具有比Palladacycle 1更低的能垒，这与在实验中看到的Palladacycle 2更好的催化活性是一致的。发现palladacycle-phosphine系统具有宽泛的官能团，可作为无溶剂条件下合成α-烷基化产物的有效方法。此外，合成方案已成功应用于从简单的起始原料制备多奈哌齐（一种用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）。
• Replacing a stoichiometric silver oxidant with air: ligated Pd(<scp>ii</scp>)-catalysis to β-aryl carbonyl derivatives with improved chemoselectivity
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1039/c3gc42504e

  日期：——

  Air was employed as a green reoxidant of Pd(0), replacing stoichiometric and toxic silver salt, in the chelation-controlled Pd(ii)-modulated arylative enolization of prop-2-en-1-ols to acquire synthetically-important β-aryl carbonyl derivatives.

  空气被用作Pd（0）的绿色氧化剂，取代了化学计量且有毒的银盐，在以螯合控制的Pd（II）调控下进行的烯醇化反应中，将丙烯-1-醇芳基化，以获得具有合成重要性的β-芳基酮衍生物。
• Synthesis of a CCC‐NHC pincer Re complex: An air stable catalyst for coupling ketones with primary alcohols via borrowing hydrogen
  作者：Hoang H. Pham、Bruno Donnadieu、T. Keith Hollis

  DOI：10.1002/aoc.6789

  日期：——

  demonstrated for the borrowing hydrogen coupling reaction between benzylic ketones and primary alcohols to generate a new C–C bond in an environmentally friendly catalysis requiring no activating groups for the alcohol functionality. This borrowing hydrogen coupling reaction produced a stoichiometric amount of water as the only by-product and did not require the conversion of the primary alcohol to a leaving

  迄今为止，文献中尚未报道Re的CCC-NHC钳状复合物。报道了第一个 Re 的 CCC-NHC 钳状复合物。通过1 H 和13 C 核磁共振 (NMR) 光谱、质谱、元素分析和 X 射线晶体学方法对其进行了全面表征，以确定分子结构。它是通过分离的锆前体通过金属转移合成的，并且被发现在空气中稳定。 CCC-NHC Re(I) 钳配合物的催化活性被证明可用于苄基酮和伯醇之间的借氢偶联反应，在环境友好的催化中生成新的 C-C 键，不需要醇官能团的活化基团。这种借氢偶联反应产生了化学计量量的水作为唯一的副产物，并且不需要将伯醇转化为离去基团。检查了广泛的底物，获得了 53% 至 92% 的分离产率。提出了 CCC-NHC Re(I) 钳配合物催化借氢偶联反应的催化循环。