4-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)piperidine | 1159815-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)piperidine
• 英文别名: 4-Bromo-2-(piperidin-4-yl)thiazole；4-bromo-2-piperidin-4-yl-1,3-thiazole
• CAS: 1159815-51-6
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂S
• 分子量: 247.159
• InChiKey: ZBFMWLRBFKKZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 4-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)piperidine 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到2-{[4-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-1-yl]methyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  高活性物种交叉反应复合物 I 抑制剂 BAY-179 的鉴定

  摘要：

  线粒体是能量供应和细胞死亡的关键调节剂。线粒体中 ATP 的产生通过氧化磷酸化 (OXPHOS) 发生，该过程利用电子传递链和 ATP 合酶的四种复合物（复合物 I-IV）。某些致癌突变（例如, LKB1 或 mIDH) 可以进一步增强癌细胞对其能量需求的 OXPHOS 依赖，使细胞对复合物 I 抑制敏感，并突出复合物 I 作为治疗靶点的潜在价值。在此，我们描述了一种有效的、选择性的和物种交叉反应的复合物 I 抑制剂的发现。拜耳化合物库的高通量筛选，然后是命中分类和初始命中到先导活动，导致先导结构在综合先导优化活动中进一步优化。该项目专注于平衡效力和代谢稳定性，最终鉴定出 BAY-179，这是一种出色的体内适用工具，可用于探索复合物 I 抑制在癌症适应症中的生物学相关性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00666