2-(4-fluorobenzyl)-5-phenyloxazole | 1428269-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)-5-phenyloxazole
• CAS: 1428269-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: JYLCUJJLDGPJME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙胺 、 苯乙醛 在 吡啶 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的好氧氧化脱氢环化和醛和胺的氧化合成恶唑

  摘要：

  片段组装策略用于在温和条件下由芳基乙醛，胺和分子氧形成恶唑（请参阅方案）。通过去除六个氢原子，包括四个C（sp 3）H键的裂解，该转化过程非常高效。

  DOI：

  10.1002/anie.201206382

文献信息

• N-heterocyclic carbene-Pd(II)-1-methylimidazole complex catalyzed C–H bond benzylation of (benzo)oxazoles with benzyl chlorides
  作者：Ya-Yun Ji、Yu Zhang、Yuan-Yuan Hu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.030

  日期：2015.9

  The first example of phosphine-free, NHC-Pd(II) complex catalyzed direct C-H bond benzylation of (benzo)oxazoles with benzyl chlorides was reported in this paper. Under the suitable conditions, all reactions worked well enough to give the desired C2-benzylated products in good to almost quantitative yields, providing a facile and straight pathway for the C-H bond benzylation of (benzo)oxazoles within short time. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.