benzyl (((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((S)-16-(((S)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-methyl-16-oxohexadec-9-en-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) succinate | 1430056-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl (((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((S)-16-(((S)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-methyl-16-oxohexadec-9-en-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) succinate
• CAS: 1430056-20-4
• 化学式: C₆₅H₈₁NO₁₂
• 分子量: 1068.36
• InChiKey: MTXFCLJGEZURKJ-JYGHMSCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.28
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  154.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((S)-16-(((S)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-methyl-16-oxohexadec-9-en-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) succinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(3S)-16-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-2-methyl-16-oxohexadecan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘葡糖苷A和B的拟议结构的总合成

  摘要：

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。

  DOI：

  10.1021/jo400041p
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2-methyl-9-en-3-yl-4,6-O-benzylidine-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 benzyl (((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((S)-16-(((S)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-methyl-16-oxohexadec-9-en-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) succinate
  参考文献：
  名称：

  碘葡糖苷A和B的拟议结构的总合成

  摘要：

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。

  DOI：

  10.1021/jo400041p