3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-4aα-methyl-10aαH-phenanthren-1(2H)-one | 120664-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-4aα-methyl-10aαH-phenanthren-1(2H)-one
• 英文别名: (+/-)-7-methoxy-4a-methyl-(4ar,10at)-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthren-1-one；(+/-)-7-Methoxy-4a-methyl-(4ar,10at)-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthren-1-on；(4aS,10aR)-7-methoxy-4a-methyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-one
• CAS: 120664-49-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: YTQPRMHPCPAKJC-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-4aα-methyl-10aαH-phenanthren-1(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1,2,3,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-10aβ-1β-phenanthrenol
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸转化为甾体激素

  摘要：

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.723
• 作为产物：
  描述：

  13-methoxy-19-norpodocarpa-4(18),8,11,13-tetraene 生成 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-4aα-methyl-10aαH-phenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;SUNAOKA, YASUHIRO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 723-727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NEW ROUTE TO HYDROPHENANTHRENE KETONES. THE SYNTHESIS OF THE C₁₈ KETONE DERIVED FROM DEHYDROABIETIC ACID
  作者：Gilbert Stork、Albert Burgstahler

  DOI：10.1021/ja01151a552

  日期：1951.7