N-allyl-N-benzyl-N-(3-iodo-prop-2(Z)-enyl)amine | 201357-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl-N-(3-iodo-prop-2(Z)-enyl)amine
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-3-iodo-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 201357-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₆IN
• 分子量: 313.181
• InChiKey: UOEUGQUURZHKNN-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-N-(3-iodo-prop-2(Z)-enyl)amine 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 zinc dibromide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (2S,3R,4R,5R)-1-benzyl-3,4,5-trimethylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amino Zinc Enolate Carbocyclization Reactions. New Access to Polysubstituted Piperidine Derivatives

  摘要：

  Various N-pent-4-enylglycine methyl esters have been submitted to carbocyclization of their zinc enolates onto the unactivated double bond. The cyclization to substituted pipecolic esters is highly stereoselective. In most cases, substitution of the pent-4-enyl moiety on various sites leads to a single isomer, hence a way to di-, tri-, tetra-, or pentasubstituted piperidines.

  DOI：

  10.1021/jo971449m
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 (Z)-3-bromo-1-iodopropene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-allyl-N-benzyl-N-(3-iodo-prop-2(Z)-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Amino Zinc Enolate Carbocyclization Reactions. New Access to Polysubstituted Piperidine Derivatives

  摘要：

  Various N-pent-4-enylglycine methyl esters have been submitted to carbocyclization of their zinc enolates onto the unactivated double bond. The cyclization to substituted pipecolic esters is highly stereoselective. In most cases, substitution of the pent-4-enyl moiety on various sites leads to a single isomer, hence a way to di-, tri-, tetra-, or pentasubstituted piperidines.

  DOI：

  10.1021/jo971449m