(2R,3S)-3-(benzenesulfonyl)-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 213909-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzenesulfonyl)-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 213909-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: GYZKKRFJTZMMJW-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzenesulfonyl)-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到(2S)-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure pyrrolidine and piperidine derivatives via ring closing metathesis

  摘要：

  The additions of lithiated allylsulfone carbanion to chiral N-sulfinylimines were found to proceed with good to excellent selectivity. The resulting intermediates 4a-d after transformation to dienylamides 7a-d and 16a-d, were converted to functionalized enantiopure piperidines and pyrrolines, respectively, via ring closing metathesis (RCM). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01423-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)but-2-en-1-ol 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-(benzenesulfonyl)-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of functionalized piperidine derivatives: synthesis of (S)-anatabine

  摘要：

  A short and efficient chiral synthesis of 6-aryl-5-phenylsulfonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines was achieved in moderate yield and with good selectivity. The absolute configurations were assigned by extending the methodology to (S)-anatabine and as well with NMR experiments. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00225-0