(1R,4aS)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-9-one | 38748-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,4aS)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-9-one
• CAS: 38748-58-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: SGPVRWVPLQDUHP-DIFFPNOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-9-one 在 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,9-dioxo-6-methoxy-1,4a(β)-dimethyl-3,4,4a,9-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Leroux, Mario; Jean, Michel, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 6, p. 423 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-methoxy-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,4aS)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  鬼臼酸衍生物的抗肿瘤活性研究

  摘要：

  作为一类，已报道八氢菲内酯，足内酯和相关的掌果酸衍生物具有多种生物活性，包括抗白血病活性，抑制植物细胞生长以及激素和抗炎特性。在本研究中，已经制备了一系列衍生自罗汉果酸的合成中间体，并对其在体外抑制人鼻表皮样癌的能力进行了评估。甲基6α-溴-7-氧代-O-甲基掌果酸酯显示出显着的细胞毒性（在8.85 X 10（-9）M时细胞50％抑制）显着高于所研究的其他衍生物。对小鼠中的L1210和P388淋巴白血病的进一步评估未能显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730528

文献信息

• Parish,E.J. et al., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 341 - 345
  作者：Parish,E.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MILES, D. HOWARD;LHO, DONG-SEOK;CHITTAWONG, VALLAPA;PAYNE, ALLEN MATTHEW, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4034-4036
  作者：MILES, D. HOWARD、LHO, DONG-SEOK、CHITTAWONG, VALLAPA、PAYNE, ALLEN MATTHEW

  DOI：——

  日期：——