5-hydroxy-9-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-<1>benzazepine-4-carboxylic acid ethyl ester | 237430-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-9-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-<1>benzazepine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-9-methoxy-2-oxo-1,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylate
• CAS: 237430-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: REZUAIHDZWUKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-9-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-<1>benzazepine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到9-methoxy-1H-<1>benzazepine-2,5(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Paullones，一系列细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂：合成，CDK1 /细胞周期蛋白B抑制作用的评估以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  丹参酮代表一类新的小分子细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂。为了研究结构活性关系并开发具有抗肿瘤活性的paullones，先导结构kenpaullone（9-bromo-7,12-dihydroindolo [3,2-d] [1] benzazepin-6（5H）-one，4a ）合成。通过1s- [1]苯并ze庚因-2,5（3H，4H）-二酮5的Fischer吲哚反应制备在2、3、4、9和11位具有不同取代基的泡龙。通过分别在氢化钠/ THF或氢氧化钾/丙酮的存在下用烷基卤化物处理肯保隆来实现内酰胺或吲哚氮原子上的选择性取代。kenpaullone衍生的硫内酰胺18的S-甲基化产生了甲基硫代亚氨酸19，与羟胺反应后得到羟基am20。新的paullones在CDK1 / cyclin B抑制试验和美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤细胞株筛选程序中均进行了测试。关于CDK1 /细胞

  DOI：

  10.1021/jm9900570
• 作为产物：
  描述：

  2-<(4-ethoxy-1,4-dioxobutyl)amino>-3-methoxybenzoic acid ethyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到5-hydroxy-9-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-<1>benzazepine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Paullones，一系列细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂：合成，CDK1 /细胞周期蛋白B抑制作用的评估以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  丹参酮代表一类新的小分子细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂。为了研究结构活性关系并开发具有抗肿瘤活性的paullones，先导结构kenpaullone（9-bromo-7,12-dihydroindolo [3,2-d] [1] benzazepin-6（5H）-one，4a ）合成。通过1s- [1]苯并ze庚因-2,5（3H，4H）-二酮5的Fischer吲哚反应制备在2、3、4、9和11位具有不同取代基的泡龙。通过分别在氢化钠/ THF或氢氧化钾/丙酮的存在下用烷基卤化物处理肯保隆来实现内酰胺或吲哚氮原子上的选择性取代。kenpaullone衍生的硫内酰胺18的S-甲基化产生了甲基硫代亚氨酸19，与羟胺反应后得到羟基am20。新的paullones在CDK1 / cyclin B抑制试验和美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤细胞株筛选程序中均进行了测试。关于CDK1 /细胞

  DOI：

  10.1021/jm9900570