6-nitro-2,3-tetramethylene-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one | 1097058-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6-nitro-2,3-tetramethylene-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 6-Nitro-2,3-tetramethylene-1,2,3,4-tetrahydroquinazol-4-one；2-nitro-5,5a,6,7,8,9-hexahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 1097058-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: YBAPJAXPUIEXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5a,6,7,8,9-hexahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以78%的产率得到6-nitro-2,3-tetramethylene-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉生物碱及其衍生物与亲电试剂的反应

  摘要：

  研究了脱氧聚乙二醇 (DOP)、脱氧植物油 (DOV)、2,3-四亚甲基-、2,3-五亚甲基-和 3,4-二氢喹唑-4-酮及其 1,2-二氢衍生物的硝化作用。结果表明，反应途径的变化取决于这些化合物中 C-4 上的羰基和 N=C 键的存在。如果两个官能团都存在，例如 DOV 及其同系物，则只有 C-6 上的 H 原子会被硝化。如果这些官能团之一被增强，则 6 位（DOP、1,2-二氢-DOV 及其同系物）或 6 位和 8 位同时（DOP 及其同系物）的 H 原子的取代会增强缺失取决于底物：硝化剂的比例。1,2-二氢-DOV 及其类似物以 1:2 比例的溴化和硝化反应伴随着 N1H-CH 键的氧化，形成 6, 8-二溴和 6,8-硝基-DOV 及其同系物。这些化合物行为的差异是由于它们中苯环的不同亲核性。研究了 1,2-二氢-DOV 及其同系物与异氰酸酯和对硝基和对甲基苯甲酰氯的反应。6-硝基-和

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9106-z