5,5a,6,7,8,9-hexahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 5486-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,5a,6,7,8,9-hexahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 2,3-tetramethylene-1,2,3,4-tetrahydroquinazol-4-one；5,5a,6,7,8,9-hexahydro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；11-Oxo-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-11H-pyrido<2.1-b>chinazolin；5,5a,6,7,8,9-Hexahydro-pyrido<2,1-b>chinazolin-11-on
• CAS: 5486-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: SBXYYDBYMMQWRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5a,6,7,8,9-hexahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以78%的产率得到6-nitro-2,3-tetramethylene-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉生物碱及其衍生物与亲电试剂的反应

  摘要：

  研究了脱氧聚乙二醇 (DOP)、脱氧植物油 (DOV)、2,3-四亚甲基-、2,3-五亚甲基-和 3,4-二氢喹唑-4-酮及其 1,2-二氢衍生物的硝化作用。结果表明，反应途径的变化取决于这些化合物中 C-4 上的羰基和 N=C 键的存在。如果两个官能团都存在，例如 DOV 及其同系物，则只有 C-6 上的 H 原子会被硝化。如果这些官能团之一被增强，则 6 位（DOP、1,2-二氢-DOV 及其同系物）或 6 位和 8 位同时（DOP 及其同系物）的 H 原子的取代会增强缺失取决于底物：硝化剂的比例。1,2-二氢-DOV 及其类似物以 1:2 比例的溴化和硝化反应伴随着 N1H-CH 键的氧化，形成 6, 8-二溴和 6,8-硝基-DOV 及其同系物。这些化合物行为的差异是由于它们中苯环的不同亲核性。研究了 1,2-二氢-DOV 及其同系物与异氰酸酯和对硝基和对甲基苯甲酰氯的反应。6-硝基-和

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9106-z
• 作为产物：
  描述：

  8,9-二氢-6H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11(7h)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5,5a,6,7,8,9-hexahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉生物碱及其衍生物与亲电试剂的反应

  摘要：

  研究了脱氧聚乙二醇 (DOP)、脱氧植物油 (DOV)、2,3-四亚甲基-、2,3-五亚甲基-和 3,4-二氢喹唑-4-酮及其 1,2-二氢衍生物的硝化作用。结果表明，反应途径的变化取决于这些化合物中 C-4 上的羰基和 N=C 键的存在。如果两个官能团都存在，例如 DOV 及其同系物，则只有 C-6 上的 H 原子会被硝化。如果这些官能团之一被增强，则 6 位（DOP、1,2-二氢-DOV 及其同系物）或 6 位和 8 位同时（DOP 及其同系物）的 H 原子的取代会增强缺失取决于底物：硝化剂的比例。1,2-二氢-DOV 及其类似物以 1:2 比例的溴化和硝化反应伴随着 N1H-CH 键的氧化，形成 6, 8-二溴和 6,8-硝基-DOV 及其同系物。这些化合物行为的差异是由于它们中苯环的不同亲核性。研究了 1,2-二氢-DOV 及其同系物与异氰酸酯和对硝基和对甲基苯甲酰氯的反应。6-硝基-和

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9106-z

文献信息

• Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin
  作者：W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Tobias Stein、George W. Weaver

  DOI：10.1039/b614075k

  日期：——

  Alkyl, aryl, heteroaryl and acyl radicals have been cyclised onto the 2-position of 3H-quinazolin-4-one. The side chains containing the radical precursors were attached to the nitrogen atom in the 3-position. The cyclisations take place by aromatic homolytic substitution hence retain the aromaticity of the 3H-quinazolin-4-one ring. The highest yields were obtained using hexamethylditin to facilitate cyclisation rather than reduction without cyclisation. The alkaloids deoxyvasicinone 2, mackinazolinone 3, tryptanthrin 4, luotonin A 5 and rutaecarpine 8 were synthesised by radical cyclisation onto 3H-quinazolin-4-one.

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。
• [Fe(F20TPP)Cl] catalyzed intramolecular C–N bond formation for alkaloid synthesis using aryl azides as nitrogen source
  作者：Yungen Liu、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc01825b

  日期：——

  tetrahydroquinolines, dihydroquinazolinones and quinazolinones have been accomplished in moderate to excellent yields via [Fe(F(20)TPP)Cl] catalyzed intramolecular C-N bond formation using aryl azides as nitrogen source.

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。
• Chemical modification of the alkaloid 2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazol-4-one
  作者：Kh. M. Shakhidoyatov、Z. U. Samarov、N. I. Mukarramov、M. G. Levkovich、N. D. Abdullaev、B. Tashkhodzhaev、Yasser Barakat、B. A. Urakov

  DOI：10.1007/s10600-007-0157-3

  日期：2007.7

  The 1,2-dihydro derivative of 2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazol-4-one was produced by reduction and characterized using NMR spectra. 1-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazol-4-ones and ureas were synthesized by acylation of 2,3-tetramethylene-1,2,3,4-tetrahydroquinazol-4-one with acid chlorides and arylisocyanates, respectively. The molecular structures of 1-acetyl-and-m-chlorophenylaminocarbonyl-2,3-tetramethylene-1,2,3,4-tetrahydroquinazol-4-ones were established using x-ray structure analyses.

  通过还原生成 2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮的 1,2-二氢衍生物，并使用 NMR 光谱进行表征。 2,3-四亚甲基-1,2,3,4-四氢喹唑-4-酮分别用酰氯和芳基异氰酸酯酰化合成1-酰基-1,2,3,4-四氢喹唑-4-酮和脲。使用X射线结构分析建立了1-乙酰基-和-间-氯苯基氨基羰基-2,3-四亚甲基-1,2,3,4-四氢喹唑-4-酮的分子结构。
• Paterson, Thomas McC.; Smalley, Robert K.; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 633 - 638
  作者：Paterson, Thomas McC.、Smalley, Robert K.、Suschitzky, Hans、Barker, Alan J.

  DOI：——

  日期：——
• PATERSON T. MCC.; SMALLEY R. K.; SUSCHITZKY H.; BARKER A. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 2, 633-638
  作者：PATERSON T. MCC.、 SMALLEY R. K.、 SUSCHITZKY H.、 BARKER A. J.

  DOI：——

  日期：——